(E)-2-(benzo[b]thiophen-2-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-2-(benzo[b]thiophen-2-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: (E)-2-(benzo[b]thiophen-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide；benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde thiosemicarbazone；Benzo[b]thiophen-2-carbaldehyd-thiosemicarbazon；[(E)-1-benzothiophen-2-ylmethylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₀H₉N₃S₂
• 分子量: 235.334
• InChiKey: ONUOUADJAQHBSM-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-苯并噻酚-2-羧醛	2-Benzothiophenecarboxaldehyde	3541-37-5	C9H6OS	162.212

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(benzo[b]thiophen-2-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide 、 2-溴-4'-氰基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(E)-4-(2-(2-(benzo[b]thiophen-2-ylmethylene)hydrazinyl)thiazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩噻唑类作为有效的弓形虫抗药：设计，合成，酪氨酸酶/酪氨酸羟化酶抑制剂，分子对接研究和抗氧化活性。

  摘要：

  介绍了新型的含苯并[b]噻吩部分的噻唑的合成和抗弓形虫活性的研究。在衍生物中，具有金刚烷基的化合物3k对Me49菌株表现出极高的效力，IC50值为8.74μM，远低于甲氧苄啶的活性（IC50为39.23μM）。此外，化合物3a，3b和3k对RH菌株显示出显着活性（IC50 51.88-83.49μM）。细胞毒性评价的结果表明，对于哺乳动物的L929成纤维细胞（CC30〜880μM），弓形虫的生长在非细胞毒性浓度下被抑制。活性最高的化合物3k表现出酪氨酸酶抑制作用，IC50值为328.5μM。计算出的化合物3a-3e的结合能 3k与酪氨酸酶抑制活性的实验确定值密切相关。此外，针对酪氨酸酶和酪氨酸羟化酶计算的对应于相同配体的结合能也彼此相关，这表明酪氨酸酶抑制剂也可能对酪氨酸羟化酶具有抑制作用。化合物3j和3k分别具有非常强的抗氧化活性（IC50为15.9和15.5μM），是众所周知的抗氧化剂BHT的十倍。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111765
• 作为产物：
  描述：

  benzothiophen-2-yllithium 在 乙醚 作用下， 生成 (E)-2-(benzo[b]thiophen-2-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2-Thianaphthaldehyde and Some of its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01131a514

文献信息

• Solid-state photochromic properties, mechanism and electrospun membranes of (E)-2-(benzo[b]thiophen-2-ylmethylene)-N-ethylhydrazine-1-carbothioamide
  作者：Yuqian Qiao、Yuanyuan Che、Yuming Yu、Yakun Tang、Lang Liu、Xianmei Zhao、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.013

  日期：2018.9

  Three carbothioamide derivatives with reversible P-type photochromic properties in the solid state were synthesized in a one-step reaction. Based on the single crystal structures, the FT-IR spectra and theory calculations, the proposed photochromic mechanism was the intermolecular proton transfer between the thio-keto and thioenol tautomer. Nanofibrous membranes were prepared by electrospinning, which showed improved reversible photochromic properties in comparison of the compound itself. This work may open a new pathway for design and synthesis of the new solid-state photochromic materials with high-performance.
• Benzo[b]thiophene-thiazoles as potent anti-Toxoplasma gondii agents: Design, synthesis, tyrosinase/tyrosine hydroxylase inhibitors, molecular docking study, and antioxidant activity
  作者：Beata Rosada、Adrian Bekier、Joanna Cytarska、Wojciech Płaziński、Olga Zavyalova、Adam Sikora、Katarzyna Dzitko、Krzysztof Z. Łączkowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111765

  日期：2019.12

  determined values of tyrosinase inhibition activity. Moreover, the binding energies corresponding to the same ligands and calculated for both tyrosinase and tyrosine hydroxylase are also correlated with each other, suggesting that tyrosinase inhibitors may also have an inhibitory effect on tyrosine hydroxylase. Compounds 3j and 3k have also very strong antioxidant activity (IC50 15.9 and 15.5 μM), respectively

  介绍了新型的含苯并[b]噻吩部分的噻唑的合成和抗弓形虫活性的研究。在衍生物中，具有金刚烷基的化合物3k对Me49菌株表现出极高的效力，IC50值为8.74μM，远低于甲氧苄啶的活性（IC50为39.23μM）。此外，化合物3a，3b和3k对RH菌株显示出显着活性（IC50 51.88-83.49μM）。细胞毒性评价的结果表明，对于哺乳动物的L929成纤维细胞（CC30〜880μM），弓形虫的生长在非细胞毒性浓度下被抑制。活性最高的化合物3k表现出酪氨酸酶抑制作用，IC50值为328.5μM。计算出的化合物3a-3e的结合能 3k与酪氨酸酶抑制活性的实验确定值密切相关。此外，针对酪氨酸酶和酪氨酸羟化酶计算的对应于相同配体的结合能也彼此相关，这表明酪氨酸酶抑制剂也可能对酪氨酸羟化酶具有抑制作用。化合物3j和3k分别具有非常强的抗氧化活性（IC50为15.9和15.5μM），是众所周知的抗氧化剂BHT的十倍。
• The Synthesis of 2-Thianaphthaldehyde and Some of its Derivatives
  作者：David A. Shirley、Morris J. Danzig

  DOI：10.1021/ja01131a514

  日期：1952.6