N-(2-hydroxyethyl)N,N-dimethylprop-2-yn-1-aminium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)N,N-dimethylprop-2-yn-1-aminium chloride
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)ammonium chloride；2-Hydroxyethyl-dimethyl-prop-2-ynylazanium;chloride
• 化学式: C₇H₁₄NO*Cl
• 分子量: 163.647
• InChiKey: BSKLDAPLEUNGFU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.31
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-azido-2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diazabuta-1,3-diene 、 N-(2-hydroxyethyl)N,N-dimethylprop-2-yn-1-aminium chloride 在 [Cu(4,7-dichloro-1,10-phenanthroline)(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)] 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Access to functionalised silver(i) and gold(i) N-heterocyclic carbenes by [2 + 3] dipolar cycloadditions

  摘要：

  我们开发了一种新策略来修饰银(I)和金(I) N-杂环碳烯。接枝的叠氮基团在金属化之前通过铜催化的叠氮-炔环化反应或在金属化之后通过热和 "应变促进 "1,3-二极环化反应使金属-NHC 功能化。

  DOI：

  10.1039/c2dt30249g
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 3-氯丙炔 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)N,N-dimethylprop-2-yn-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  A water soluble CuI–NHC for CuAAC ligation of unprotected peptides under open air conditions

  摘要：

  据报道，一种不含还原剂的 CuAAC 可在露天条件下工作。CuIâNHC 易于合成、亲水性强且高度稳定，可在毫摩尔浓度下对含有敏感侧链的无保护肽进行清洁连接。

  DOI：

  10.1039/c2cc30515a

文献信息

• A new water soluble copper N-heterocyclic carbene complex delivers mild O⁶G-selective RNA alkylation
  作者：Dnyaneshwar Rasale、Kiran Patil、Basilius Sauter、Stefanie Geigle、Saule Zhanybekova、Dennis Gillingham

  DOI：10.1039/c8cc04476g

  日期：——

  A novel copper NHC complex enables mild compatible aqueous alkylation at the O⁶-G position of guanine.

  一种新型铜NHC配合物实现了对鸟嘌呤的O⁶-G位置进行温和兼容的水相烷基化。
• High-Throughput Screening of Metal-<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes against Biofilm Formation by Pathogenic Bacteria
  作者：Thierry Bernardi、Stéphanie Badel、Pascal Mayer、Jérome Groelly、Pierre de Frémont、Béatrice Jacques、Pierre Braunstein、Marie-Laure Teyssot、Christelle Gaulier、Federico Cisnetti、Arnaud Gautier、Sylvain Roland

  DOI：10.1002/cmdc.201402012

  日期：2014.6

  A set of molecules including a majority of metal‐N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes (metal=Ag, Cu, and Au) and azolium salts were evaluated by high‐throughput screening of their activity against biofilm formation associated with pathogenic bacteria. The anti‐planktonic effects were compared in parallel. Representative biofilm‐forming strains of various genera were selected (Listeria, Pseudomonas

  通过高通量筛选它们对与病原菌相关的生物膜形成的活性，评估了包括大多数金属-N-杂环卡宾（NHC）配合物（金属= Ag，Cu和Au）和盐的一组分子。并行比较了抗浮游生物的作用。选择了不同属的代表性生物膜形成菌株（李斯特菌，假单胞菌，葡萄球菌和大肠埃希氏菌）。所有化合物均以1 mg L -1进行测试通过使用BioFilm环形测试。根据标准化实验值确定信息得分（IS，活性总和）和活性得分（AS，抗生物膜和抗浮游生物活性之间的差异），以根据细菌菌株对活性最高的分子进行分类。通过这种方法，我们确定了在NHC配体上具有芳族基团的亲脂性Ag I和Cu I络合物是抑制生物膜形成的最有效方法。
• Synthesis of Various Water Soluble and Stable Copper Complexes Bearing N‐Heterocyclic Carbene Ligands and Their Activity in DNA Alkylation
  作者：Stefanie Geigle、Dnyaneshwar B. Rasale、Dennis Gillingham

  DOI：10.1002/hlca.201800183

  日期：2019.1

  We report here the synthesis and catalytic evaluation in DNA alkylation of a series of water‐soluble copper complexes bearing N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands. The NHC ligands were chosen to cover the gamut of commonly used scaffold variations, but in many cases, copper complexes could not be obtained or were unstable. Nevertheless, we identified several complexes that were both stable and catalytically

  我们在此报告了一系列带有N杂环卡宾（NHC）配体的水溶性铜络合物的DNA烷基化反应的合成和催化评估。选择NHC配体以覆盖常用支架变异的整个范围，但在许多情况下，无法获得铜络合物或不稳定。然而，我们发现了几种既稳定又具有催化活性的络合物。我们的研究为对水溶液铜（I）催化感兴趣的任何研究人员提供了指导和起始支架。我们发现的一个重要的实际方面是，叠氮化物-铜-NHC络合物是叠氮化物-炔烃环加成反应的优良底物，可以后期对铜络合物进行定制。
• Utilisation of water soluble iridium catalysts for signal amplification by reversible exchange
  作者：M. Fekete、C. Gibard、G. J. Dear、G. G. R. Green、A. J. J. Hooper、A. D. Roberts、F. Cisnetti、S. B. Duckett

  DOI：10.1039/c5dt00311c

  日期：——

  The catalytic hyperpolarisation of pyridine, 3-hydroxypyridine and oxazol by the Signal Amplification By Reversible Exchange (SABRE) process is achieved by a series of water soluble iridium phosphine and N-heterocyclic carbene dihydride complexes.

  使用可逆交换信号放大（SABRE）过程，通过一系列水溶性铱膦和N-杂环卡宾二氢化合物，实现了吡啶，3-羟基吡啶和噁唑的催化超极化。
• Monodisperse silica nanoparticles doped with dipicolinic acid-based luminescent lanthanide(iii) complexes for bio-labelling
  作者：Claire Gaillard、Pierre Adumeau、Jean-Louis Canet、Arnaud Gautier、Damien Boyer、Claude Beaudoin、Cédric Hesling、Laurent Morel、Rachid Mahiou

  DOI：10.1039/c3tb20515k

  日期：——

  The facile synthesis of functionalized luminescent nanoparticles from LnL3 lanthanide complexes is described. The luminescence properties of the lanthanide chelates and of the corresponding nanohybrids are reported and compared. For a further application in bioimaging, the cytotoxicity of the nano-objects was investigated.

  本文描述了从LnL3镧系元素复合物中轻松合成功能性发光纳米粒子的方法。本文还报告并比较了镧系元素螯合物和相应纳米杂化物的发光特性。为了进一步应用于生物成像，本文还研究了纳米物体的细胞毒性。