1-(5-Cyano-2-methoxyphenyl)-piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(5-Cyano-2-methoxyphenyl)-piperazine
• 英文别名: 1-(2-methoxy-5-cyanophenyl)piperazine；1-(5-Cyano-2-methoxyphenyl)piperazine；4-(5-cyano-2-methoxyphenyl)piperazine；4-Methoxy-3-(piperazin-1-yl)benzonitrile；4-methoxy-3-piperazin-1-ylbenzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: FGXAOQFRWBVXQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Cyano-2-methoxyphenyl)-piperazine 、 4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Methoxy-3-[4-(1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型GLUT抑制剂的鉴定

  摘要：

  使用HTS将1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶类化合物鉴定为促进葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的非常有效的抑制剂。建立了分子框架每个环系统的广泛结构-活性关系研究（SAR），揭示了必要的结构动机（即，邻甲氧基取代的苯，哌嗪和嘧啶）。对GLUT2的选择性非常好，并且最初的体外和体内药代动力学（PK）研究令人鼓舞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.050
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯甲腈 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(5-Cyano-2-methoxyphenyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型GLUT抑制剂的鉴定

  摘要：

  使用HTS将1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶类化合物鉴定为促进葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的非常有效的抑制剂。建立了分子框架每个环系统的广泛结构-活性关系研究（SAR），揭示了必要的结构动机（即，邻甲氧基取代的苯，哌嗪和嘧啶）。对GLUT2的选择性非常好，并且最初的体外和体内药代动力学（PK）研究令人鼓舞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.050

文献信息

• Novel N-acylated heterocycles
  申请人：Recordati S.A.

  公开号：US20030162777A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Described are compositions comprising a muscarinic receptor antagonist and an N-acylated heterocycle derivative having affinity for serotonergic receptors, and enantiomers, diastereoisomers, N-oxides, polymorphs, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof. The combination of a muscarinic receptor antagonist and an N-acylated heterocycle, or an enantiomer, diastereoisomer, N-oxide, polymorph, solvate or pharmaceutically acceptable salt thereof, is useful in the treatment of patients with neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract and diseases related to 5-HT 1A receptors.

  描述了包含一种肌氨酸受体拮抗剂和一种对5-HT 1A 受体具有亲和力的N-酰化杂环衍生物的组合物，以及它们的对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物和药用可接受盐。肌氨酸受体拮抗剂和N-酰化杂环，或其对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物或药用可接受盐的组合，在治疗患有下尿路神经肌肉功能障碍和与5-HT 1A 受体相关疾病的患者中是有用的。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DISORDERS OF THE URINARY TRACT<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES POUR TRAITER DES TROUBLES DE LA VOIE URINAIRE
  申请人：RECORDATI CHEM PHARM

  公开号：WO2003031436A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Compounds of formula (I) are thus useful for treating disorders of the urinary tract. In the compounds I, R1 = one or more substituents selected from H, halogen, OH, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, NO2, nitro, phenyl, substituted phenyl, heterocycle, substituted heterocycle, NR3R4(R3 and R4 being H, alkyl, acyl or alkoxycarbonyl); R2 = one or two substituents selected from H, alkyl; Y = CH2 or a bond; Q = CO, CS or SO2; A = alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocyclic, alkylamino, dialkylamino, arylamino or arylalkylamino, each of which is optionally substituted; n is 1 or 2; X = an amino moiety selected from formula (a), (b) and -N(R5)-CH2-(R5 = H, methyl, benzyl group; W = bond, N, CH, CH2, C(CN) C(OH) or C(COCH3) (when W represents a nitrogen atom or a CH, C(CN) C(OH) or C(COCH3) group, the group Z-B attaches to the W ring atom); when X is (a) or (b), Z = bond, O, S, CH2, CH2CH2, CO, CHOH, OCH2, NH, NHCO or NHCONHCH2, but when X is -N(R5)-CH2-group, Z represents a CH2CH2 or CH2O group or Z and B together represent a 2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-yl group; and B is a monocyclic or bicyclic aryl group or a monocyclic or bicyclic heterocycle, each of which is optionally substituted.

  公式（I）的化合物因此对治疗泌尿道疾病有用。在化合物I中，R1 = H，卤素，OH，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，NO2，硝基，苯基，取代苯基，杂环，取代杂环，NR3R4（其中R3和R4为H，烷基，酰基或烷氧羰基）中的一个或多个取代基; R2 = H，烷基中的一个或两个取代基; Y = CH2或键; Q = CO，CS或SO2; A = 烷基，烯基，环烷基，环烯基，芳基，杂环，烷基氨基，二烷基氨基，芳基氨基或芳基烷基氨基，每个取代基都是可选的; n为1或2; X = 公式（a），（b）和-N（R5）-CH2-（R5 = H，甲基，苯甲基）中选择的氨基基团; W = 键，N，CH，CH2，C（CN）C（OH）或C（COCH3）（当W表示氮原子或CH，C（CN）C（OH）或C（COCH3）基团时，基团Z-B附着在W环原子上）; 当X为（a）或（b）时，Z = 键，O，S，CH2，CH2CH2，CO，CHOH，OCH2，NH，NHCO或NHCONHCH2，但当X为-N（R5）-CH2-基团时，Z表示CH2CH2或CH2O基团，或Z和B一起表示2,3-二氢苯并[1,4]二氧杂环-2-基团; B是单环或双环芳基或单环或双环杂环，每个取代基都是可选的。
• [DE] PIPERAZIN-DERIVATE MIT EINER SELEKTIVITÄT FÜR DEN D-4 REZEPTOR<br/>[EN] D4 RECEPTOR SELECTIVITY PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE PRESENTANT UNE SELECTIVITE POUR LE RECEPTEUR D4
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1998011068A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (DE) Piperazin-Derivate der Formel (I), worin R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, sind Dopaminliganden mit einer Selektivität für den D4-Rezeptor und eigenen sich zur Behandlung und Prophylaxe von Angstzuständen, Depressionen, Schizophrenie, Zwangsvorstellungen, der Parkinson-Krankheit, tardiven Dyskinesien, Übelkeit und Magen-Darm-Trakt-Störugen.(EN) Piperazine derivatives having formula (I), wherein R1 and R2 have the meanings given in claim 1, are dopamine ligands with D4 receptor selectivity and are suited for treatment and prophylaxis of anxiety states, depression, schizophrenia, obsessive ideas, Parkinson's disease, tardive diskinesia, nausea and gastro-intestinal tract disorders.(FR) L'invention concerne des dérivés de pipérazine de formule (I) dans laquelle R1 et R2 ont les notations indiquées dans la revendication 1. Ces dérivés sont des ligands de la dopamine présentant une sélectivité pour le récepteur D4 et conviennent au traitement et à la prophylaxie des états d'anxiété, des dépressions, de la schizophrénie, des obsessions, de la maladie de Parkinson, des dyskinésies tardives, de la nausée et des troubles du tube digestif.

  该发明涉及式 (I) 的 Piperazine 导体，其中 R1 和 R2 的含义与附图 1 中说明的相同。这种导体是具有 D4 受体选择性的多巴胺受体激动剂，并且可用于对焦虑状态、抑郁症、精神分裂症、执念、帕金森病、迟发性肌 Async 迫、恶心和胃肠道道故障进行治疗和预防。
• BENZOPYRAN DERIVATIVES
  申请人：RECORDATI INDUSTRIA CHIMICA E FARMACEUTICA S.p.a.

  公开号：EP1222183B1

  公开（公告）日：2003-04-23
• PIPERAZIN-DERIVATE MIT EINER SELEKTIVITÄT FÜR DEN D-4 REZEPTOR
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0931067A1

  公开（公告）日：1999-07-28