3,6-bis(2-pyridyl)di-1,2,4-triazolo[3,4-a:4',3'-c]phthalazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,6-bis(2-pyridyl)di-1,2,4-triazolo[3,4-a:4',3'-c]phthalazine
• 英文别名: 3,6-di(pyridin-2-yl)bis([1,2,4]triazolo)[3,4-a:4',3'-c]phthalazine；3,6-Bis(2-pyridyl)di-1,2,4-triazolo[3,4-a:4',3'-c]phthalazine；5,8-dipyridin-2-yl-3,4,6,7,9,10-hexazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2,4,8,10,12,14-heptaene
• 化学式: C₂₀H₁₂N₈
• 分子量: 364.369
• InChiKey: QYLYISIHPRYVEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.174 g的产率得到3,6-bis(2-pyridyl)di-1,2,4-triazolo[3,4-a:4',3'-c]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并嗪作为有效抗癌药物的合成和生物学评价

  摘要：

  本研究通过单肼基嗪和二肼基肼与(杂芳基)甲醛6的缩合，然后在存在下单和双嗪基腙的氧化环化，成功合成了16种新的单和双-1,2,4-三唑嗪衍生物。高价碘（III）。这些化合物的产率范围为 14% 至 84%。合成化合物的结构鉴定通过元素分析、红外光谱(IR)、质子和碳核磁共振波谱( 1 H-NMR 和13 C-NMR) 以及质谱法进行确认。化合物8、12、14的细胞毒活性获得的结果针对癌细胞系 MCF7、DLD-1 和 A549 进行了评估。此外，还研究了这些三唑嗪对人真皮成纤维细胞（DF-2）的选择性毒性作用。每种细胞系孵育 24 小时后测定每种化合物的半致死浓度。结果表明，一些新的单-和双-1,2,4-三唑嗪衍生物对肿瘤细胞表现出显着的毒性，而对正常非肿瘤成纤维细胞的影响最小。这种选择性细胞毒性表明这些化合物作为抗癌剂的潜力，并减少对健康细胞的副作用。

  DOI：

  10.1039/d3nj03158f

文献信息

• 3,6-Bis(2-pyridyl)di-1,2,4-triazolo[3,4-<i>a</i>:4′,3′-<i>c</i>]phthalazine
  作者：Wen-Fu Chang、Yuh-Sheng Wen、Ling-Kang Liu

  DOI：10.1107/s0108270104016737

  日期：2004.9.15

  The title compound, C20H12N8, (I), has been prepared by the reaction of 1,4-dihydrazinophthalazine and pyridine-2-carboxaldehyde, followed by an oxidative cyclization by treatment with bromine. In the solid state, the molecules of (I) are discrete, comprising a fused and twisted four-ring system with an overall helical appearance. The distance between the two intramolecular pyridyl N atoms is 3.075 (2) Angstrom, this short contact distance suggesting a pi-pi interaction.