(23S)-5β,19-epoxy-23-methoxycucurbita-6,24-dien-3β-ol 3-O-β-D-allopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (23S)-5β,19-epoxy-23-methoxycucurbita-6,24-dien-3β-ol 3-O-β-D-allopyranoside
• 英文别名: charantoside VI；(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1R,4S,5S,8R,9R,12S,13S,16S)-8-[(2R,4S)-4-methoxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-5,9,17,17-tetramethyl-18-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.04,12.05,9]nonadec-2-en-16-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₇H₆₀O₈
• 分子量: 632.879
• InChiKey: NMIXDARFKVGBJR-FSHMXENQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (23S)-5β,19-epoxy-23-methoxycucurbita-6,24-dien-3β-ol 3-O-β-D-allopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-阿洛糖
  参考文献：
  名称：

  苦瓜果实中的南瓜碱型三萜及其化学预防作用。

  摘要：

  十三种葫芦烷型三萜糖苷，包括八种新的化合物，分别名为Charantosides I（6），II（7），III（10），IV（11），V（12），VI（13），VII（16）和VIII （17），从日本苦瓜果实的甲醇提取物中分离出五个已知的化合物8、9、14、15和18。根据光谱方法确定了新化合物的结构。在评估这些三萜糖苷和其他五种葫芦烷型三萜烯1-5（也从苦瓜果实提取物中分离出）对抑制爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）的抑制作用12 -Ra-细胞中的-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸盐（TPA），这些化合物对EBV-EA的诱导具有抑制作用，IC（50）值为200-409 mol / 32 pmol TPA。此外，在评估化合物1-5对（+/-）-（E）-甲基-2 [（（E）-羟基亚氨基）-5-硝基-6-甲氧基-3-己酰亚胺（NOR 1））活化的抑制作用后，作为氮氧化物（NO）供

  DOI：

  10.1021/np068075p

文献信息

• Cucurbitane-Type Triterpenoids from the Fruits of <i>Momordica charantia</i> and Their Cancer Chemopreventive Effects
  作者：Toshihiro Akihisa、Naoki Higo、Harukuni Tokuda、Motohiko Ukiya、Hiroyuki Akazawa、Yuichi Tochigi、Yumiko Kimura、Takashi Suzuki、Hoyoku Nishino

  DOI：10.1021/np068075p

  日期：2007.8.1

  On evaluation of these triterpene glycosides and five other cucurbitane-type triterpenes, 1-5, also isolated from the extract of M. charantia fruits, for their inhibitory effects on the induction of Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA) in Raji cells, these compounds showed inhibitory effects on EBV-EA induction with IC(50) values of 200-409 mol ratio/32

  十三种葫芦烷型三萜糖苷，包括八种新的化合物，分别名为Charantosides I（6），II（7），III（10），IV（11），V（12），VI（13），VII（16）和VIII （17），从日本苦瓜果实的甲醇提取物中分离出五个已知的化合物8、9、14、15和18。根据光谱方法确定了新化合物的结构。在评估这些三萜糖苷和其他五种葫芦烷型三萜烯1-5（也从苦瓜果实提取物中分离出）对抑制爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）的抑制作用12 -Ra-细胞中的-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸盐（TPA），这些化合物对EBV-EA的诱导具有抑制作用，IC（50）值为200-409 mol / 32 pmol TPA。此外，在评估化合物1-5对（+/-）-（E）-甲基-2 [（（E）-羟基亚氨基）-5-硝基-6-甲氧基-3-己酰亚胺（NOR 1））活化的抑制作用后，作为氮氧化物（NO）供