2-((2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl)amino)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl)amino)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-[[2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]ethanol
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N₃O
• 分子量: 257.215
• InChiKey: KCMYIOQRVIEMEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-三氟甲基喹唑啉 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl)amino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有新型铬诺[3,4- d ]咪唑-4（1 H）-one和2-（三氟甲基）喹啉/喹唑啉-4-胺骨架的选择性Toll样受体7激动剂

  摘要：

  Toll样受体（TLR）是治疗病毒感染，自身免疫性疾病和癌症的有希望的靶标。在这里，描述了两个新系列的选择性小分子TLR7激动剂，它们具有新颖的支架和超过TLR8的良好选择性，其中一些具有低微摩尔范围的效力。在先前描述的TLR7拮抗剂2的基础上设计和合成了来自第一系列的8-羟基-1-异丁基chromeno [3,4- d ]咪唑-4（1 H）-一个（26），并且显示为选择性TLR7激动剂（EC 50，1.8μM）。第二个系列基于2-（三氟甲基）喹啉-4-胺和2-（三氟甲基）喹唑啉-4-胺支架，它们是根据我们基于内部配体的虚拟筛选方案定义的。重点化合物类似物的进一步合成，生物学评估和对接研究提供了结构-活性关系的系统探索，这表明具有较小柔性烷基取代基（长度最多为三个碳原子）或较大的刚性脂族基的仲胺或叔胺为了有效的TLR7激动剂活性，在2-（三氟甲基）喹啉/喹唑啉骨架上的4位需要环。还报道了选

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.030

文献信息

• Selective Toll-like receptor 7 agonists with novel chromeno[3,4-d]imidazol-4(1H)-one and 2-(trifluoromethyl)quinoline/ quinazoline-4-amine scaffolds
  作者：Ana Dolšak、Urban Švajger、Samo Lešnik、Janez Konc、Stanislav Gobec、Matej Sova

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.030

  日期：2019.10

  to be a selective TLR7 agonist (EC50, 1.8 μM). The second series was based on 2-(trifluoromethyl)quinolin-4-amine and 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-amine scaffolds, which were defined according to our in-house ligand-based virtual screening protocol. Further synthesis of a focused library of analogs, biological evaluation, and docking studies provided systematic exploration of the structure−activity

  Toll样受体（TLR）是治疗病毒感染，自身免疫性疾病和癌症的有希望的靶标。在这里，描述了两个新系列的选择性小分子TLR7激动剂，它们具有新颖的支架和超过TLR8的良好选择性，其中一些具有低微摩尔范围的效力。在先前描述的TLR7拮抗剂2的基础上设计和合成了来自第一系列的8-羟基-1-异丁基chromeno [3,4- d ]咪唑-4（1 H）-一个（26），并且显示为选择性TLR7激动剂（EC 50，1.8μM）。第二个系列基于2-（三氟甲基）喹啉-4-胺和2-（三氟甲基）喹唑啉-4-胺支架，它们是根据我们基于内部配体的虚拟筛选方案定义的。重点化合物类似物的进一步合成，生物学评估和对接研究提供了结构-活性关系的系统探索，这表明具有较小柔性烷基取代基（长度最多为三个碳原子）或较大的刚性脂族基的仲胺或叔胺为了有效的TLR7激动剂活性，在2-（三氟甲基）喹啉/喹唑啉骨架上的4位需要环。还报道了选