3-(N'-tert-butyloxycarbonyl-2-aminoethyl)-plumbagone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(N'-tert-butyloxycarbonyl-2-aminoethyl)-plumbagone
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(8-hydroxy-3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: LIRWDXIZOUYHIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 3-(N'-tert-butyloxycarbonyl-2-aminoethyl)-plumbagone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到3-(N'-tert-butyloxycarbonyl-2-aminoethyl)-O-acetyl-plumbagone
  参考文献：
  名称：

  TYPE 1, 4-NAPHTOQUINONE COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USE OF THESE COMPOUNDS AS ANTI-CANCER AGENTS

  摘要：

  这项发明涉及以下给定的化合物（I）的公式或其药学上可接受的盐之一，作为药物；包含一个或多个具有公式（I）的化合物作为活性成分的药物组合物的公式（I），使用具有公式（I）的化合物制备旨在预防或治疗涉及异常细胞增殖的至少一种疾病的组合物，包含至少一种具有公式（I）的化合物的促凋亡组合物和/或抗增殖组合物，以及使用具有公式（I）的化合物作为促凋亡和/或抗增殖剂。

  公开号：

  US20090247472A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 silver nitrate sodium hydroxide 、 ammonium persulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(N'-tert-butyloxycarbonyl-2-aminoethyl)-plumbagone
  参考文献：
  名称：

  2-和3-取代的1,4-萘醌衍生物作为锥虫锥虫还原酶和脂酰胺脱氢酶的颠覆性底物：氧化还原循环活性与体外细胞毒性之间的合成和相关性。

  摘要：

  Trypanothione还原酶（TR）是设计新的锥虫病药物的既有效又有吸引力的靶标。从甲萘醌，羽扇豆蛋白和胡桃木酮开始，合成了三个不同系列的1,4-萘醌（NQ）作为克氏锥虫（TcTR）潜在的TR抑制剂。三个母体分子通过各种多胺链在碳2和/或3上官能化。利用3,3'-[聚氨基双（羰基烷基）]双（1,4-NQ）系列19-20实现了相对于人类二硫键还原酶的TcTR抑制和TcTR特异性的优化，其中确定了抑制TcTR的最佳链长。锥虫二硫化物还原。还研究了在培养物中针对锥虫的活性最高的衍生物作为TcTR和脂酰胺脱氢酶（TcLipDH）的颠覆性底物。通过随后的NAD（P）H氧化以及将反应与细胞色素c的还原反应耦合来测量活性，从而可以检测单电子转移。对于TcTR，20（4-c）被证明是有效的颠覆性底物，并且是与锥硫磷二硫化物和NADPH相比有效的非竞争性抑制剂。进行了基于TcTR和hGR的已知X射线结构

  DOI：

  10.1021/jm001079l