4-(2-((4-(8-hydroxy-3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)butanoyl)oxy)ethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-((4-(8-hydroxy-3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)butanoyl)oxy)ethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• 英文别名: 2-[[4-(Benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]ethyl 4-(8-hydroxy-3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)butanoate；2-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]ethyl 4-(8-hydroxy-3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)butanoate
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₁₀S
• 分子量: 542.523
• InChiKey: TUGAUZBOUDZYQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  兰雪醌 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium persulfate 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(2-((4-(8-hydroxy-3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)butanoyl)oxy)ethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型的释放NO的铅青霉素衍生物：抗增殖活性的设计，合成和评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列的plumbagin / NO供体杂种，以对抗三阴性乳腺癌（MDA-MB-231），肝细胞癌（HepG2）和肺癌细胞（A549）。与它们的母体化合物相比，大多数基于呋喃喃的lumbagin衍生物表现出显着优越的效力。值得注意的是，MDA-MB-231细胞对这些基于呋喃喃类的羽囊肽衍生物最敏感，IC 50值范围为1.24至5.20μM，这证明了这一点。此外，对所有杂种的NO释放量的检测表明，在大多数情况下，抗增殖活性与MDA-MB-231细胞中细胞内NO的释放水平呈正相关。活性最高的化合物（11a）在不同的pH值（6.0、7.4和8.0）下也比lumbagin具有更高的化学稳定性。综上所述，上述有希望的结果保证了lumbagin / NO杂化物作为抗三阴性乳腺癌的先导化合物的未来潜力，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.046