6-iodo-5-methoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-iodo-5-methoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6-Iodo-5-methoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione；6-iodo-5-methoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₂H₉IO₃
• 分子量: 328.106
• InChiKey: FUVCYUDJCKXKAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  兰雪醌 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 silver(l) oxide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-iodo-5-methoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的CH键活化，用于合成醌类化合物：显着的抗克氏锥虫活性和功能化醌的电化学研究

  摘要：

  通过铑催化的CH键活化和钯催化的交叉偶联反应合成的三十四个含卤素和硒的醌，对克氏锥虫的血色伪鞭毛体进行了评估。我们确定了15种化合物的IC 50/24 h值小于2μM。还进行了A环官能化萘醌的电化学研究，旨在将氧化还原特性与锥虫杀灭活性联系起来。例如（E）-5-styryl-1,4-naphthoquinone 59和5,8-diiodo-1,4-naphthoquinone 3其潜在活性是标准药物苯甲硝唑的约50倍，是有待进一步研究的潜在衍生物。这些化合物代表了在南美锥虫病治疗中有用的强大新药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.011