4-(Cyanomethyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-(Cyanomethyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 2-(4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalen-1-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: OMBBMFGJKUDMHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₁NO 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 C₁₅H₃₄P⁽¹⁺⁾*C₁₂H₁₀O₄P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到4-(Cyanomethyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现环丙醇的无金属环扩展合成苯并稠环酮

  摘要：

  使用由有机光氧化还原催化剂实现的质子耦合电子转移成功地实现了含有侧链苯乙烯部分的环丙醇的无金属环膨胀。通过这种方式，根据烯烃部分的取代模式，通过烷基中间体的区域选择性闭环，选择性地获得在苄基位置带有取代基的 1-四氢萘酮和 1-苯并芴酮变体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01436

文献信息

• Metal-Catalyzed Organic Photoreactions. Photoreaction of 2-Chloroacetophenone with Functionalized Olefins in the Presence of Silver Trifluoromethanesulfonate
  作者：Seung-Hun Oh、Tadashi Sato

  DOI：10.1021/jo00092a048

  日期：1994.7
• Synthesis of Benzo-Fused Cyclic Ketones via Metal-Free Ring Expansion of Cyclopropanols Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Tomohiro Kikuchi、Keiji Yamada、Takeshi Yasui、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01436

  日期：2021.6.18

  The metal-free ring expansion of cyclopropanols containing a pendant styrene moiety was successfully achieved using a proton-coupled electron transfer enabled by an organic photoredox catalyst. Through this, variants of 1-tetralone and 1-benzosuberone bearing a substituent at the benzylic position were selectively obtained through the regioselective ring closure of alkyl radical intermediates depending

  使用由有机光氧化还原催化剂实现的质子耦合电子转移成功地实现了含有侧链苯乙烯部分的环丙醇的无金属环膨胀。通过这种方式，根据烯烃部分的取代模式，通过烷基中间体的区域选择性闭环，选择性地获得在苄基位置带有取代基的 1-四氢萘酮和 1-苯并芴酮变体。