4,5-epoxy-5β-cholestan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,5-epoxy-5β-cholestan-3-one
• 英文别名: 4,5-Epoxy-5beta-cholestan-3-one；(1S,2R,8R,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-5-one
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: DNHVTVKDKYLDFF-SEKYHSNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以59.35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  衍生自对映体4,5-seco-cholest-3-yn-5-ols的对苯二甲酸二聚体的合成，NMR和晶体表征。

  摘要：

  从胆固醇开始，以五步合成顺序，制备了两种来自二聚体4,5-seco-cholest-3-yn-5-ols的甾体对苯二甲酸二聚体酯。X射线晶体学表明，所获得的化合物在固态下显示出新的超分子网络，其中甾体骨架的面部疏水性起着重要的作用。还提供了获得的二聚体的明确的NMR表征。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.03.001

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2376532A2

  公开（公告）日：2011-10-19
• METHOD OF IDENTIFYING MODULATORS OF THE INTERACTION BETWEEN CERTAIN OXYSTEROLS AND EBI2
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2376532B1

  公开（公告）日：2014-01-22
• US8497075B2
  申请人：——

  公开号：US8497075B2

  公开（公告）日：2013-07-30
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010066689A2

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to modulators of the interaction between Epstein-Barr Virus induced receptor-2 (EBI2) and cholest-5-ene-3b,7b,25-triol(7, 25- dihydroxycholesterol)(''7,25DHC'') and/orcholest-5-ene-3b, 7b-diol(7- hydroxycholesterol)(''7HC'') 25-diol (25-hydroxycholesterol)(''25HC''), especially the cholest-5-ene-3b,7a,25-triol(7a, 25-dihydroxycholesterol)(''7a,25DHC'')and/or cholest-5-ene-3b,7b,25-triol(7b, 25-dihydroxycholesterol)(''7b,25DHC'') stereoisomers. The modulator maybe a small chemical molecule, antibody or other therapeutic protein. Methods of medical treatment and methods of identifying modulators are also described.
• Synthesis, NMR and crystal characterization of dimeric terephthalates derived from epimeric 4,5-seco-cholest-3-yn-5-ols
  作者：Carlos Alarcón-Manjarrez、Rafael Arcos-Ramos、Marcos Flores Álamo、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.03.001

  日期：2016.5

  Two dimeric steroidal terephthalates derived from epimeric 4,5-seco-cholest-3-yn-5-ols were prepared starting from cholesterol in a five-step synthetic sequence. X-ray crystallography shows that the obtained compounds display novel supramolecular networks in the solid state in which the facial hydrophobicity of the steroidal skeletons plays an important role. Unambiguous NMR characterization of the

  从胆固醇开始，以五步合成顺序，制备了两种来自二聚体4,5-seco-cholest-3-yn-5-ols的甾体对苯二甲酸二聚体酯。X射线晶体学表明，所获得的化合物在固态下显示出新的超分子网络，其中甾体骨架的面部疏水性起着重要的作用。还提供了获得的二聚体的明确的NMR表征。