α,β-unsaturated-7,3-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: α,β-unsaturated-7,3-lactone
• 英文别名: (1R,2S,6S,8S)-4,4-dimethyl-3,5,7,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-9-en-11-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: PWEUHYUMCWDXMT-VHKYIWFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,β-unsaturated-7,3-lactone 、 噻莫西酸 、 苊醌 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到glucosyl spiroacenaphthenonethiazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分甲亚胺基碘的环加成反应合成葡糖基螺氧基-吲哚衍生物

  摘要：

  通过1，3-偶极环加成（1，3-DC）反应实现了葡糖基螺-氧吲哚/ ac啶酮衍生物的高度区域选择性和立体选择性合成。衍生自d-葡萄糖的葡萄糖基α，β-不饱和-7,3-内酯（糖内酯）首次被用作1,3-DC反应中的手性偶极亲子。由肌氨酸/ 1-脯氨酸/噻唑烷-4-羧酸/哌啶-2-羧酸与靛红和苯醌生成的甲亚胺基亚砜被糖内酯捕获，以高收率得到一系列葡糖基螺-吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.075
• 作为产物：
  描述：

  furanoside-4-aldehyde 在 三苯基膦 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以22%的产率得到α,β-unsaturated-7,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分甲亚胺基碘的环加成反应合成葡糖基螺氧基-吲哚衍生物

  摘要：

  通过1，3-偶极环加成（1，3-DC）反应实现了葡糖基螺-氧吲哚/ ac啶酮衍生物的高度区域选择性和立体选择性合成。衍生自d-葡萄糖的葡萄糖基α，β-不饱和-7,3-内酯（糖内酯）首次被用作1,3-DC反应中的手性偶极亲子。由肌氨酸/ 1-脯氨酸/噻唑烷-4-羧酸/哌啶-2-羧酸与靛红和苯醌生成的甲亚胺基亚砜被糖内酯捕获，以高收率得到一系列葡糖基螺-吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.075

文献信息

• Synthesis of glucosylspiro-oxindole derivatives via one-pot three-component cycloaddition of azomethine ylides
  作者：R. Prasanna、S. Purushothaman、R. Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.075

  日期：2014.12

  Highly regio- and stereoselective synthesis of glucosylspiro-oxindole/acenaphthenone derivatives was accomplished through 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) reaction. The glucosyl α,β-unsaturated-7,3-lactone (a sugar lactone) derived from d-glucose was used as a chiral dipolarophile in 1,3-DC reaction for the first time. The azomethine ylides generated from sarcosine/l-proline/thiazolidine-4-carboxylic

  通过1，3-偶极环加成（1，3-DC）反应实现了葡糖基螺-氧吲哚/ ac啶酮衍生物的高度区域选择性和立体选择性合成。衍生自d-葡萄糖的葡萄糖基α，β-不饱和-7,3-内酯（糖内酯）首次被用作1,3-DC反应中的手性偶极亲子。由肌氨酸/ 1-脯氨酸/噻唑烷-4-羧酸/哌啶-2-羧酸与靛红和苯醌生成的甲亚胺基亚砜被糖内酯捕获，以高收率得到一系列葡糖基螺-吡咯烷衍生物。