N-(trans-4-(2-(4-(benzo[d]isothiazol-3-yl)piperazin-1-yl)ethyl)cyclohexyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(trans-4-(2-(4-(benzo[d]isothiazol-3-yl)piperazin-1-yl)ethyl)cyclohexyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 化学式: C₂₁H₂₇F₃N₄OS
• 分子量: 440.533
• InChiKey: MZBZALUTJALVLT-WKILWMFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-acetamidocyclohexyl)acetic acid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 N-(trans-4-(2-(4-(benzo[d]isothiazol-3-yl)piperazin-1-yl)ethyl)cyclohexyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-（反式-4-（2-（4-（苯并[ d ]异噻唑-3-基）哌嗪-1-基）乙基）环己基）酰胺类化合物的合成和药理学表征

  摘要：

  合成了一系列结合强力多巴胺D 2和D 3以及5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体特性的新型苯并异噻唑基哌嗪衍生物，并评估了其潜在的抗精神病特性。最有前途的导数是9j。的独特的药理学特征9J是为d的高亲和性2，d 3，5-HT 1A和5-HT 2A受体，与用于d 20倍的选择性一起3与d 2亚型，和对于低亲和力毒蕈碱M 1（降低抗胆碱能副作用的风险）和hERG通道（降低QT间期延长的发生率）。在动物行为模型中，9j抑制了苯环利定的运动刺激作用，阻断了条件回避反应，并改善了大鼠的新型物体识别测试中的认知缺陷。9j表现出较低的僵化潜能，与利培酮的结果一致。另外，在大鼠中检测到了良好的9j脑渗透率。这些研究表明9j是潜在的非典型抗精神病药候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.038

文献信息

• [EN] CYCLOHEXANE AMINE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF FOR ANTI-SCHIZOPHRENIA DRUGS<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLOHEXANE AMINE ET SON APPLICATION POUR DES MÉDICAMENTS ANTI-SCHIZOPHRÉNIE
  申请人：JIANGSU HENGYI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2014086098A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  本发明公开了一种环己烷胺类化合物及其作为抗精神分裂症药物的应用，本发明的环己烷胺类化合物，对多巴胺D3受体和5-ΗΤ1Α有较高的亲和力，且代表化合物具有D3/D2受体高度选择性。体内试验表明，I-1等代表化合物能显著改善阿朴吗啡模型、MK-801模型小鼠的相关症状。本发明涉及的化合物具有良好的抗精神分裂症作用，其急性毒性较低，安全性较高，具有作为高效低毒新型抗精神神经性疾病新药的开发价值。所述环己烷胺类化合物为具有如结构通式（I）所示的化合物或其几何异构体、游离碱、水合物或盐。