(E)-18,19-dinor-13β-ethylpregna-4,17-dien-21-al-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-18,19-dinor-13β-ethylpregna-4,17-dien-21-al-3-one
• 英文别名: (2E)-2-[(8R,9S,10R,13S,14S)-13-ethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]acetaldehyde
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: ZVIVLOZRTSJOGW-JTXAFMSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左炔诺孕酮 在 bis(2-methylpropenyl)(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)ruthenium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-18,19-dinor-13β-ethylpregna-4,17-dien-21-al-3-one
  参考文献：
  名称：

  高效钌催化合成 3-Hydroxy-1-propen-1-yl 苯甲酸酯：改进 2-Propyn-1-ol 异构化为 α,β-不饱和醛的途径

  摘要：

  已经开发了两步钌 (II) 和酸催化的 2-propyn-1-ols 一锅选择性转化为 α,β-不饱和醛。复合物 [(dppe)Ru(η3-CH2C(Me)CH2)2] (dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) 是一种有效的预催化剂，用于苯甲酸与 2-propyn-1-ols 的反马尔科夫尼科夫加成反应，形成 3-羟基-1-丙烯-1-基苯甲酸酯产率良好。后者在室温下用催化量的酸（如 PTSA 或 HBF4）处理后很容易快速转变为 α,β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2361::aid-ejoc2361>3.0.co;2-s

文献信息

• Efficient Ruthenium-Catalysed Synthesis of 3-Hydroxy-1-propen-1-yl Benzoates: En Route to an Improved Isomerization of 2-Propyn-1-ols into α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Michel Picquet、Aranzazu Fernández、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2361::aid-ejoc2361>3.0.co;2-s

  日期：2000.7

  ruthenium(II) and acid-catalysed one-pot selective transformation of 2-propyn-1-ols into α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The complex [(dppe)Ru(η3-CH2C(Me)CH2)2] (dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) is an efficient precatalyst for the anti-Markovnikov addition of benzoic acid to 2-propyn-1-ols with the formation of 3-hydroxy-1-propen-1-yl benzoates in good yields. The latter readily undergo rapid transformation

  已经开发了两步钌 (II) 和酸催化的 2-propyn-1-ols 一锅选择性转化为 α,β-不饱和醛。复合物 [(dppe)Ru(η3-CH2C(Me)CH2)2] (dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) 是一种有效的预催化剂，用于苯甲酸与 2-propyn-1-ols 的反马尔科夫尼科夫加成反应，形成 3-羟基-1-丙烯-1-基苯甲酸酯产率良好。后者在室温下用催化量的酸（如 PTSA 或 HBF4）处理后很容易快速转变为 α,β-不饱和醛。