9-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenine 3'-(2-cyanoethoxy N,N-diisopropylphosphoramidite)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenine 3'-(2-cyanoethoxy N,N-diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: 9-{5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-β-D-arabinofuranosyl}-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenine 3'-(2-cyanoethoxy N,N-diisopropylphosphoramidite)；[(2R,3S,4R,5R)-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-2-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]oxolan-3-yl] 2-(4-nitrophenyl)ethyl carbonate
• 化学式: C₅₇H₆₀N₉O₁₄P
• 分子量: 1126.13
• InChiKey: ZBKUWRKEPQSXCA-IWRPQZSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 9-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenine 3'-(2-cyanoethoxy N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第三十九部分阿拉伯核苷亚磷酰胺结构单元的合成†

  摘要：

  描述了适合于（3'-5'）寡阿拉伯糖核苷酸合成的四种阿拉伯核苷aUrd（1），aCyd（2），aAdo（3）和aGuo（4）的亚磷酰胺结构单元的高产率化学合成。通过引入通用的2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）残基解决了2'-羟基保护的问题，该残基也用于糖苷配基的保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760110

文献信息

• Nucleotides. Part XXXIX Synthesis of arabinonucleoside phosphoramidite building blocks
  作者：Matthias Resmini、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19930760110

  日期：1993.2.10

  High-yield chemical syntheses of phosphoramidite building blocks of the four arabinonucleosides aUrd (1), aCyd (2), aAdo (3), and aGuo (4), suitable for (3′–5′)oligoarabinonucleotide synthesis are described. The problem of 2′-hydroxy group protection was solved by introduction of the versatile 2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) residue, which was also used for aglycon protection.

  描述了适合于（3'-5'）寡阿拉伯糖核苷酸合成的四种阿拉伯核苷aUrd（1），aCyd（2），aAdo（3）和aGuo（4）的亚磷酰胺结构单元的高产率化学合成。通过引入通用的2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）残基解决了2'-羟基保护的问题，该残基也用于糖苷配基的保护。