乙基3-(2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酸酯 | 898776-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 乙基3-(2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酸酯
• 英文名称: ethyl 3-(2-oxo-2-phenylethyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 3-phenacylbenzoate
• CAS: 898776-64-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: TTYFUCMILGBCBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 ethyl 3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}benzoate 在 potassium phosphate 、 2-(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)-1,4,7-trimethyl-1H-indole 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以68%的产率得到乙基3-(2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  在芳基和杂芳基酮催化单α-芳基化反应中开发甲磺酸烷基酯和甲苯磺酸酯

  摘要：

  描述了用于芳基-和杂芳基酮与甲磺酸甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的催化单-α-芳基化的第一种通用钯催化剂。已经确定了新开发的吲哚基衍生的膦配体L7可以有效地促进该反应。成功的关键归因于催化剂空间拥堵的增强和C （Ar） –OMs键的有效氧化加成。在Pd（OAc）2（0.25-2.5 mol％）和L7的存在下，选择性单芳基化反应可在足够的反应范围内实现，并且产物收率高达95％。重要的是，我们证明了该协议对生物酚类化合物的修饰的适用性，使其可用于酚类（前）药物的功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00643

文献信息

• Exploiting Aryl Mesylates and Tosylates in Catalytic Mono-α-arylation of Aryl- and Heteroarylketones
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、On Ying Yuen、Irene Toi Chuk Lee、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00643

  日期：2016.4.15

  The first general palladium catalyst for the catalytic mono-α-arylation of aryl- and heteroarylketones with aryl mesylates and tosylates is described. The newly developed indolyl-derived phosphine ligand L7 has been identified to promote this reaction efficiently. The key to success is attributed to the enhanced steric congestion of the catalyst and effective oxidative addition of the C(Ar)–OMs bond

  描述了用于芳基-和杂芳基酮与甲磺酸甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的催化单-α-芳基化的第一种通用钯催化剂。已经确定了新开发的吲哚基衍生的膦配体L7可以有效地促进该反应。成功的关键归因于催化剂空间拥堵的增强和C （Ar） –OMs键的有效氧化加成。在Pd（OAc）2（0.25-2.5 mol％）和L7的存在下，选择性单芳基化反应可在足够的反应范围内实现，并且产物收率高达95％。重要的是，我们证明了该协议对生物酚类化合物的修饰的适用性，使其可用于酚类（前）药物的功能化。