1-hydrosilatrane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-hydrosilatrane
• 英文别名: 2,8,9-Trioxa-5-azonia-1-silanuidatricyclo[3.3.3.01,5]undecane
• 化学式: C₆H₁₃NO₃Si
• 分子量: 175.26
• InChiKey: LKPBGKSNTSOEFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydrosilatrane 在 C₃H₇I 作用下， 生成 1-iodosilatrane
  参考文献：
  名称：

  Pestunovich, V. A.; Petukhov, L. P.; Rakhlin, V. I., Doklady Chemistry, 1982, vol. 263, p. 128 - 129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙醇胺硼酸盐 在 aluminum (III) chloride 、 三乙氧基硅烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1-hydrosilatrane
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCTION OF KETONES, ALDEHYDES AND IMINIUMS, AND PRODUCTS PRODUCED THEREBY

  摘要：

  生产醇的方法包括使用氢硅氮烷还原醛或酮。还原过程中需要使用活化剂。

  公开号：

  US20170362151A1
• 作为试剂：
  描述：

  四氢吡咯 、 仲辛酮 在 1-hydrosilatrane 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-pyrrolidynyloctane
  参考文献：
  名称：

  使用氢化硅油烷进行简单的无金属直接还原胺化反应，形成仲胺和叔胺

  摘要：

  这项工作描述了在直接还原胺化反应中使用便宜，安全且易于操作的氢化硅环烷作为还原剂。这种高效的方法可以轻松，无金属地从各种醛和酮中获得仲胺和叔胺，而叔胺的合成则完全不需要添加剂。该反应显示出优异的官能团耐受性，化学选择性和可扩展性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700079

文献信息

• 2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecane—efficient reagent for the synthesis of 1-substituted silatranes
  作者：Yu. I. Bolgova、E. N. Timofeeva、A. I. Albanov、O. M. Trofimova、N. F. Chernov

  DOI：10.1134/s1070428017070272

  日期：2017.7

  The reaction of silatrane HSi(OCH2CH2)3N with mercury(II) salts HgX2 (X = OCOMe, OCOCF3, OCOCCl3, SCN, Br) afforded the corresponding 1-substituted silatranes XSi(OCH2CH2)3N in good yields.

  甲硅烷基HSi（OCH 2 CH 2）3 N与汞（II）盐HgX 2（X = OCOMe，OCOCF 3，OCOCCl 3，SCN，Br）的反应得到相应的1-取代的硅杂环戊烷XSi（OCH 2 CH 2）3 N高产。
• Silatrane as a Practical and Selective Reagent for the Reduction of Aryl Aldehydes to Benzylic Alcohols
  作者：Vladislav Skrypai、Joseph J. M. Hurley、Marc J. Adler

  DOI：10.1002/ejoc.201501599

  日期：2016.4

  simple carbonyl reductions as borohydrides. Hydrosilane reducing agents broadly fall into one of two general categories: either a) they are easy to handle and require expensive and/or hazardous additives, or b) they are difficult and/or dangerous to handle. This work details the discovery of mild and functional group compatible conditions utilizing hydrosilatrane for the selective reduction of aryl

  氢硅烷是廉价、容易获得的底物，但它们在简单羰基还原方面的用途不如硼氢化物广泛。氢硅烷还原剂大致分为两大类之一：a) 它们易于处理并且需要昂贵和/或危险的添加剂，或者 b) 它们难以处理和/或危险。这项工作详细介绍了温和和官能团相容条件的发现，利用氢化硅油将芳基醛选择性还原为苯甲醇，而不会形成不必要的醚或脱氧产物。这种方法在硅烷还原方面取得了重大进展，因为硅丙烷是一种空气和水分稳定但相对反应性的还原剂，可用于台式露天反应。
• Aromatic C–H silylation of arenes with 1-hydrosilatrane catalyzed by an iridium(i)/2,9-dimethylphenanthroline (dmphen) complex
  作者：Tatsuo Ishiyama、Takeaki Saiki、Emi Kishida、Ikuo Sasaki、Hajime Ito、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/c3ob41623b

  日期：——

  Aromatic C–H silylation of neat arenes with 1-hydrosilatrane was found to be efficiently catalyzed by iridium catalysts composed of 1/2[Ir(OMe)(cod)]2 and 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline at 120 °C to afford the corresponding silylated products in high yields. The silylated products can be used for the Hiyama cross-coupling reaction.

  发现 neat 烃类的芳香 C–H 硅化反应可以在 120 °C 下，通过由 1/2[Ir(OMe)(cod)]2 和 2,9-二甲基-1,10-菲啰啉组成的铱催化剂高效催化，从而获得相应的硅化产物，产率较高。这些硅化产物可以用于 Hiyama 交叉偶联反应。
• Desilatranation of 1-organylsilatranes
  作者：E. A. Grebneva、Yu. I. Bolgova、O. M. Trofimova

  DOI：10.1134/s1070428017020312

  日期：2017.2

  Reaction of phenyltrifluorosilane with 1-hydro- and 1-ethoxysilatranes proceeds with the cleavage of the F-Si bond and the formation of 1-fluorosilatrane. Under the action of alkylsilatranes also the cleavage of C-Si bond is observed with the formation of a minor product, 1-fluorosilatrane.
• 1-Silantranyl nitrate
  作者：M. G. Voronkov、Yu. I. Bolgova、O. M. Trofimova、A. I. Albanov、L. B. Klyba

  DOI：10.1134/s1070363210100063

  日期：2010.10

  A method of synthesis of 1-silatranyl nitrate O(2)NOSi(OCH(2)CH(2))(3)N based on the reaction of 1-hydrosilatrane with mercury nitrate in the acetonitrile medium was developed. The structure of the synthesized 1-silatranyl nitrate, mp 227A degrees C, was confirmed by elemental analysis, (1)H, (13)C, and (29)Si NMR spectoscopy, infrared spectroscopy, and mass spectrometry. Silatranyl nitrate previously described in the literature as yellowish viscous oil apparently contains impurities preventing its crystallization.