乙基3-氨基-5-苯基-2-噻吩羧酸酯 | 88534-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 乙基3-氨基-5-苯基-2-噻吩羧酸酯
• 中文别名: 3-氨基-5-苯基-2-噻吩甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-amino-5-(phenyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-5-phenylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 88534-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00445387
• 分子量: 247.318
• InChiKey: ALFMTFUIVUKCCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-氨基-5-苯基-2-噻吩羧酸酯 在 potassium hydroxide 、 磷酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3-氨基-5-苯基-2-噻吩羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 2-Thienylimino-1,3-thiazolidin-4-ones

  摘要：

  本文介绍了用 3-氨基噻吩-2-羧酸酯通过简单的四步程序制备新的 2-噻吩亚氨基-1,3-噻唑烷-4-酮的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218780
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 gallium(III) bromide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 乙基3-氨基-5-苯基-2-噻吩羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Gallium (iii)-catalysed bromocyanation of alkynes: regio- and stereoselective synthesis of β-bromo-α,β-unsaturated nitriles

  摘要：

  在ClCH2CH2Cl中用催化量的GaCl3处理芳基炔烃和溴化氰，得到了具有高区位选择性和立体选择性的(Z)-β-溴丙烯腈。

  DOI：

  10.1039/c0cc04385k

文献信息

• New Convenient Strategy for Annulation of Pyrimidines to Thiophenes or Furans via the One-pot Multistep Cascade Reaction of 1<i>H</i>-Tetrazoles with Aliphatic Amines
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Olga Ya. Shyyka、Vasyl S. Matiychuk、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1021/co5001376

  日期：2015.7.13

  high-yield synthetic method for 2-R(3),R(4)-amino-5-R(1)-6-R(2)-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones, 2-R(3),R(4)-amino-5-R(1)-6-R(2)-thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones, and benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones preparation has been developed. The reaction proceeded without using solvents and included several steps. A variety of thieno[2,3-d]pyrimidine and thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives with substituents

  一种通用，便捷，高效且高产率的2-R（3），R（4）-氨基-5-R（1）-6-R（2）-噻吩并[2,3-d]嘧啶合成方法-4（3H）-ones，2-R（3），R（4）-amino-5-R（1）-6-R（2）-thieno [3,2-d]嘧啶-4（3H） -ones和苯并呋喃[3,2-d]嘧啶-4（3H）-ones制剂已经开发出来。反应在不使用溶剂的情况下进行，包括几个步骤。从取代的烷基2-（1H-四唑-1-基）噻吩-3高收率获得了各种具有不同性质取代基的噻吩并[2,3-d]嘧啶和噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物用脂肪族胺处理后，分别生成-羧酸盐，3-（1H-四唑-1-基）噻吩-2-羧酸酯和3-（1H-四唑-1-基）苯并呋喃-2-羧酸酯。
• Synthesis of a Novel Series of Thieno[3,2-d]pyrimidin-4-(3H)-ones
  作者：Gilbert Kirsch、Ismail Abdillahi

  DOI：10.1055/s-0029-1218697

  日期：2010.5

  2-Aminothieno[3,2-d]pyrimidin-4-ones were synthesized in one step by condensation of 3-amino(benzo)thiophene carboxylate with chloroformamidine hydrochloride.

  2-氨基噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮通过一步缩合反应合成，方法是将3-氨基（苯并）噻吩羧酸盐与氯甲酰胺盐酸盐进行反应。
• Palladium-Catalyzed Buchwald–Hartwig Coupling of Deactivated Aminothiophenes with Substituted Halopyridines
  作者：Agathe Begouin、Stéphanie Hesse、Maria-João R. P. Queiroz、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200600951

  日期：2007.4

  The palladium-catalyzed Buchwald–Hartwig coupling of several deactivated aminothiophenecarboxylates with differently substituted halopyridines has been performed for the first time by using Pd(OAc)2, Xantphos as the ligand, and Cs2CO3 as the base. When 2,6-dihalopyridines were used, the proportion of diaminated product increases with the reactivity of the halopyridines (iodo > bromo > chloro). A bromo

  通过使用 Pd(OAc)2、Xantphos 作为配体和 Cs2CO3 作为碱，钯催化的几种失活氨基噻吩羧酸盐与不同取代的卤代吡啶的 Buchwald-Hartwig 偶联首次进行。当使用 2,6-二卤代吡啶时，二胺化产物的比例随着卤代吡啶的反应性而增加（碘 > 溴 > 氯）。通过 Buchwald-Hartwig 偶联获得的溴单胺化吡啶衍生物进一步用于带有吸电子或给电子基团的芳基硼酸的 Suzuki 偶联。这些后一种化合物非常有趣，因为它们具有二杂芳基胺和杂芳基-芳基骨架，包括吡啶和噻吩部分。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• SPIRO-CYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1911753A1

  公开（公告）日：2008-04-16

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein E is an optionally substituted cyclic group; D is a carbonyl group or a sulfonyl group; A is CH or N; ring P is an optionally further substituted 5- to 7-membered ring; ring Q is an optionally further substituted 5- to 7-membered nonaromatic ring; and ring R is an optionally further substituted and optionally condensed 5- to 7-membered nonaromatic ring, or a salt thereof. The compound of the present invention has an ACC inhibitory activity, is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia and the like, and has superior properties in the efficacy, duration of activity, specificity, low toxicity and the like.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中 E是一个可选择地取代的环状基团； D是一个羰基团或磺酰基团； A是CH或N； 环P是一个可选择进一步取代的5至7元环； 环Q是一个可选择进一步取代的5至7元非芳香环； 环R是一个可选择进一步取代和可选择缩合的5至7元非芳香环，或其盐。本发明的化合物具有ACC抑制活性，对于肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌肉萎缩等的预防或治疗具有用处，并且在功效、持续活性、特异性、低毒性等方面具有优越性能。
• Design, synthesis and biological evaluations of N-Hydroxy thienopyrimidine-2,4-diones as inhibitors of HIV reverse transcriptase-associated RNase H
  作者：Jayakanth Kankanala、Karen A. Kirby、Andrew D. Huber、Mary C. Casey、Daniel J. Wilson、Stefan G. Sarafianos、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.054

  日期：2017.12

  11d as a nanomolar inhibitor of RNase H (IC50 = 0.04 μM) with decent antiviral potency (EC50 = 7.4 μM) and no cytotoxicity (CC50 > 100 μM). In extended biochemical assays compound 11d did not inhibit RT polymerase (pol) while inhibiting integrase strand transfer (INST) with 53 fold lower potency (IC50 = 2.1 μM) than RNase H inhibition. Crystallographic and molecular modeling studies confirmed the RNase

  人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶（RT）相关的核糖核酸酶H（RNase H）是当前抗病毒药物未靶向的唯一HIV酶促功能。尽管已经报道了各种化学型可以抑制HIV RNase H，但很少有抗病毒活性。我们在此报告了新型N-羟基硫代嘧啶-2,3-二酮化学型（11）的设计，合成和生物学评估，该化合物可有效地和选择性地抑制RNase H，并对细胞培养中的HIV-1具有相当大的效力。当前的结构-活性-关系（SAR）鉴定类似物11d为 具有不错的抗病毒效力（EC 50）的RNase H的纳摩尔抑制剂（IC 50 = 0.04μM） = 7.4μM）且无细胞毒性（CC 50  > 100μM）。在扩展的生化分析中，化合物11d抑制RT聚合酶（pol），同时抑制整合酶链转移（INST），其效力（IC 50  = 2.1μM）比RNase H抑制低53倍。晶体学和分子建模研究证实了RNA酶H活性位点的结合模式。