cis-3-benzyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-3-benzyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol
• 英文别名: (8-syn)-3-Benzyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol；(1S,5R)-3-benzyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: QBGJTVIWVSLDFA-PBWFPOADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-benzyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-methyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl) (1S)-1-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] MODULATEURS DE LA PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文件提供了调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病中的使用方法，例如额颞痴呆（FTD）。

  公开号：

  WO2020252222A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-3-氮杂双环[3.2.1]辛-8-酮 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 cis-3-benzyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] MODULATEURS DE LA PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文件提供了调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病中的使用方法，例如额颞痴呆（FTD）。

  公开号：

  WO2020252222A1

文献信息

• Therapeutic compounds, compositions and methods of use thereof
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10189836B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Compounds of Formula (I) and methods of use as Janus kinase inhibitors are described herein.

  本文描述了式（I）化合物及其作为 Janus 激酶抑制剂的使用方法。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF CIS-3-SUBSTITUTED-3- AZABICYCLO[3.2.1]OCTAN-8-OL DERIVATIVE
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2184274B1

  公开（公告）日：2012-04-18
• THERAPEUTIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3390402A1

  公开（公告）日：2018-10-24
• Process for production of azabicycloalkanol derivative
  申请人：Oooka Hirohito

  公开号：US20090259045A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The object is to produce an azabicycloalkanol derivative, particularly a cis-3-substituted-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol derivative which is a useful intermediate for agricultural chemicals or pharmaceutical agents, with a good yield and at an industrially low cost. A diastereomer of an azabicyclo-C 6-10 -alkanol derivative having a methyne substituted a hydroxyl group as an asymmetric carbon (e.g., a trans-3-substituted-3-azabicyclo[3.2.1]-8-ol derivative) is isomerized in the presence of a transition metal complex, thereby producing an excess amount of a thermodynamically more stable one of diastereomers (e.g., a cis-3-substituted-3-azabicyclo[3.2.1]-8-ol derivative). In this manner, a thermodynamically more stable one of diastereomers of the azabicyclo-C 6-10 -alkanol derivatives can be produced.
• METHOD FOR PRODUCING CIS-3-SUBSTITUTED-3-AZABICYCLO[3.2.1]OCTAN-8-OL DERIVATIVE
  申请人：Hakuta Hiroshi

  公开号：US20100286398A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  There are provided, according to the present invention, a method for producing a cis-3-substituted-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol derivative, the method characterized in that a trans-3-substituted-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol derivative or a mixture of the trans- and cis-3-substituted-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol derivatives is isomerized in the presence of an aluminum compound represented by a formula Al(OR 1 ) 3 (wherein R 1 represents a hydrocarbon group in which a carbon atom having an oxygen atom bonded thereto is a secondary carbon atom). In the process, a ketone compound may be further added, in addition to the aluminum compound.