2,5-bis-(4-pyridyl)-3,4-diaza-2,4-hexadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5-bis-(4-pyridyl)-3,4-diaza-2,4-hexadiene
• 英文别名: 1,2-bis(1-(pyridin-4-yl)ethylidene)hydrazine；4-bpdh；2,5-Bis(4-pyridyl)-3,4-diaza-2,4-hexadiene；1-pyridin-4-yl-N-(1-pyridin-4-ylethylideneamino)ethanimine
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄
• 分子量: 238.292
• InChiKey: QGDUKGFWPHUSJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis-(4-pyridyl)-3,4-diaza-2,4-hexadiene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到4-乙酰吡啶
  参考文献：
  名称：

  用硝酸铈 (IV) 铵从吖嗪中再生羰基化合物

  摘要：

  摘要 在温和条件下，用硝酸铈 (IV) 铵在乙腈中处理的吖嗪以高产率到优异的收率得到芳香醛和酮。

  DOI：

  10.1080/00397919908086590
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 甲酸 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到2,5-bis-(4-pyridyl)-3,4-diaza-2,4-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  使用改性 Pd 功能化 TMU-16 作为新型可重复使用的纳米催化剂催化的多功能高效 Sonogashira 偶联反应

  摘要：

  这篇研究论文报道了钯浸渍 [Zn 2 (BDC) 2(4-bpdh)]3DMF (Pd@TMU-16) 以简单的液体浸渍还原法作为一种新型高效催化剂，对偶联反应具有高催化性能。为了表明所提出的催化体系的优异性能，在具有不同官能团的芳基卤化物与末端炔烃的 Sonogashira C-C 偶联反应中测试了 Pd@TMU-16 的催化行为，并以良好的收率生产了所需的产物. 此外，Pd@TMU-16 被回收并重复使用至少 5 个循环，没有看到明显的活性变化。通过电感耦合等离子体原子发射光谱 (ICP-OES) 对催化剂中负载的 Pd 量的研究表明其在偶联反应过程中具有稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121975

文献信息

• Three new HgII metal–organic polymers generated from 1,4-bis(n-pyridyl)-3,4-diaza-2,4-hexadiene ligands
  作者：Ghodrat Mahmoudi、Ali Morsali

  DOI：10.1016/j.ica.2009.02.030

  日期：2009.7

  Abstract Three new polymeric mercury(II) thiocyanate coordination polymers, [Hg2(L4)(SCN)4]n (1), [Hg2(μ-L5)(μ-SCN)4]n[Hg2(μ-L5)(μ-SCN)4]2n (2) and [Hg(L6)(SCN)2]n (3); L4 = 2,5-bis(2-pyridyl)-3,4-diaza-2,4-hexadiene, L5 = 2,5-bis(3-pyridyl)-3,4-diaza-2,4-hexadiene and L6 = 2,5-bis(4-pyridyl)-3,4-diaza-2,4-hexadiene) were prepared from reactions of mercury(II) thiocyanate with three organic nitrogen

  摘要三种新型的聚合硫氰酸汞（II）配位聚合物，[Hg2（L4）（SCN）4] n（1），[Hg2（μ-L5）（μ-SCN）4] n [Hg2（μ-L5） （μ-SCN）4] 2n（2）和[Hg（L6）（SCN）2] n（3）; L4 = 2,5-双（2-吡啶基）-3,4-重氮-2,4-己二烯，L5 = 2,5-双（3-吡啶基）-3,4-重氮-2,4-己二烯和L6 = 2,5-双（4-吡啶基）-3,4-二氮杂2,4-己二烯是由硫氰酸汞（II）与三种基于有机氮供体的配体在热梯度条件下使用支链反应制得的管法，并具有红外光谱，元素分析，热重分析和单晶X射线衍射的完全特征。化合物在结构上是多样的，并且显示出非常有趣的结构基序：化合物1是一维杂手性双链。在化合物2中 桥联配体L5采用反式构象，该网络包含两个互穿的配位聚合物，即2D网和1D双链。3的晶体结构由一维之字形链组成。化合物1和3的固态发光光
• Spin crossover in iron(III) Schiff-base 1-D chain complexes
  作者：Tamsyn M. Ross、Suzanne M. Neville、David S. Innes、David R. Turner、Boujemaa Moubaraki、Keith S. Murray

  DOI：10.1039/b913234a

  日期：——

  A series of iron(III) 1-D polymeric materials of the general formula [Fe(III)(Schiff-base)(L)](BPh4).n(CH3OH) (Schiff base = N,N′-ethylenebis(salicylaldimine) (H2salen), N,N′-o-phenylenebis(salicylaldimine) (H2salophen) and N,N′-ethylenebis(acety1acetone)-2,2′-imine (H2 acen); L = bridging di-pyridyl or di-imidazole ligand, n = 0-4) and analogues therein, have been synthesised and structurally and magnetically characterised. In this series, a range of structural motifs are observed including linear 1-D chains, hydrogen-bonded chains, a ‘hybrid’ 1-D chain-and -dimer compound and a hydrogen-bonded dinuclear material; all exhibit extensive intermolecular interactions. The magnetic consequences of varying both the equatorial Schiff-base ligands and axial bridging ligands have been investigated. Overall, we find that, independent of the axial bridging ligand employed, the salen equatorial ligand results in a high spin character and the acen ligand results in spin crossover character, generally with a spin transition of a gradual nature. Variations in magnetic behaviour can be rationalized, in part, in terms of the C2N2 backbone conformation of the equatorial Schiff base ligand, which may either inhibit or allow a spin transition.

  一系列铁(III)一维聚合材料，通用公式为[Fe(III)(Schiff碱)(L)](BPh4).n(CH3OH)（Schiff碱 = N,N′-乙撑双（水杨醛亚胺）（H2salen）、N,N′-邻苯二胺双（水杨醛亚胺）（H2salophen）和N,N′-乙撑双（乙酰丙酮）-2,2′-亚胺（H2 acen）；L =桥接的双吡啶或双咪唑配体，n = 0-4），及其类似物，已被合成并在结构和磁性上进行了表征。在这一系列中，观察到多种结构模式，包括线性一维链、氢键链、‘混合’一维链与二聚体化合物以及氢键二核材料；所有材料均显示出广泛的分子间相互作用。对赤道Schiff碱配体和轴向桥接配体的变化对磁性的影响进行了研究。总体而言，我们发现，与所用的轴向桥接配体无关，salen赤道配体导致高自旋特性，而acen配体则导致自旋交叉特性，通常表现为逐渐性质的自旋转变。磁性行为的变化部分可以通过赤道Schiff碱配体的C2N2主链构象来解释，这种构象可能抑制或允许自旋转变。
• Construction of 2D interwoven and 3D metal–organic frameworks (MOFs) of Cd(<scp>ii</scp>): the effect of ancillary ligands on the structure and the catalytic performance for the Knoevenagel reaction
  作者：Bharat Ugale、C. M. Nagaraja

  DOI：10.1039/c6ra01647b

  日期：——

  are isostructural featuring a 3D framework structure with a 5-connected, 66} net topology. Whereas, compound 3 possess an interesting 3-fold interwoven 2D network with a 4-connected, 44,62}-sql net topology. Photoluminescence measurements revealed emissions from all the three compounds owing to ligand based charge transfer (n → π* and π → π*) transitions. Catalytic investigations of the compounds

  三种新的Cd（II）金属-有机网络，[Cd（muco）（bpa）1.5 }·H 2 O]（1），[Cd（muco）（bpee）1.5 }·7H 2 O]（2）和[Cd（muco）（4bpdh）·（H 2 O）]（3）（其中，muco =反式，反-粘康酸二阴离子，bpa = 1,2-双（4-吡啶基）乙烷，bpee = 1,2 -双（4-吡啶基）乙烯和4bpdh = 2,5-双（4-吡啶基）-3,4-二氮杂-2,4-己二烯）已在室温下使用混合配体体系构建并通过单晶表征X射线衍射等理化方法。化合物1和2是具有5连通6 6 }网络拓扑的3D框架结构的等结构。而，化合物3交织的2D网络具有一个有趣的3倍与4连通，4 4，6 2 } - SQL网的拓扑结构。光致发光测量表明，由于基于配体的电荷转移（n→π*和π→π*）跃迁，所有三种化合物均发出了光。催化研究Knoevenagel反应的化合物揭
• Self-assembled coordination polymers of Zn(II): Syntheses, structural diversity, luminescence properties and base catalysis
  作者：C.M. Nagaraja、Bharat Ugale

  DOI：10.1016/j.poly.2018.09.002

  日期：2018.11

  5-bis(4-pyridyl)-3,4-diaza-2,4-hexadiene and 3bpdb = 1,4-bis(3-pyridyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene) were synthesized at room temperature. Single-crystal X-ray structural determination revealed that compound 1 possesses a 1D coordination polymeric chain extended to a 3D supramolecular framework via (H O⋯H and O H⋯N) hydrogen bonding interactions and compound 2 has a 3D pillar-layered framework with 7-connected

  摘要两个新的Zn（II）金属-有机网络[Zn（µ1-muco）（4bpdh）（H2O）]· }（1）和[Zn2（µ3-muco）2（µ-3bpdb）2（ ）]·6 } n（2）（其中muco =反式，反式-粘康酸二阴离子，4bpdh = 2,5-双（4-吡啶基）-3,4-diaza-2,4-己二烯和3bpdb = 1在室温下合成1，4-双（3-吡啶基）-2，3-二氮杂-1，3-丁二烯。单晶X射线结构测定表明，化合物1拥有通过（HO（H和OH（N）氢键相互作用延伸到3D超分子骨架的1D配位聚合物链，化合物2具有7-已连接33·47·58·63}网络拓扑。1和2的光致发光测量结果表明，由于内部配体和/或配体到配体的电荷转移（π∗→n和π∗→π）}跃迁，基于配体的发射。还检查了化合物1和2的热稳定性。将该化合物用作Knoevenagel反应的非均相催化剂，其催化活性比1高2
• Concurrent first- and second-order photodegradation of azo dyes using TMU-16 pillared-layer microporous metal organic framework under visible light
  作者：Zahra Saedi、Nahid Hajinia

  DOI：10.1016/j.jssc.2021.122210

  日期：2021.8

  4-bpdh: 2,5-bis(4-pyridyl)-3,4-diaza-2,4-hexadiene, DMF: N,N′-dimethylformamide), was employed as a heterogeneous catalyst to photodegradation of azo dyes from aqueous solution under sunlight. Complete degradation occurred just by 40 ​mg of TMU-16 for solution of each dyes with 20 ​ppm concentration without auxiliary oxidants such as H2O2. In the case of Congo red 96% degradation occurred after 1 ​h

  重要的研究领域之一是由于其生态和环境重要性而有效地消除了废水中的污染物。金属有机骨架（MOF）已作为一类重要的多孔晶体材料出现，各种研究表明，MOF在催化和光催化领域的应用前景广阔。在这项工作中，称为TMU-16的中孔MOF，[Zn 2（BDC）2（4-bpdh）]。3DMF（BDC = 1,4-benzendicarboxylate，4-bpdh：2,5-bis（4-吡啶基）-3,4-二氮杂-2,4-己二烯，DMF：N，N'-二甲基甲酰胺）用作多相催化剂，以在阳光下从水溶液中光降解偶氮染料。对于每种浓度为20 ppm的染料，在没有辅助氧化剂（例如H 2 O 2）的情况下，仅40 mg TMU-16即可完全降解。在刚果红的情况下，1小时后发生96％的降解。3小时和5小时后的铬黑色T和甲基橙分别显示97％和82％的降解。染料降解的动力学遵循一阶和二阶模型。对于Eriochrome Black