tert-butyl 3-methylene-2-oxopiperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-methylene-2-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 3-methylene-2-oxo-1-piperidinecarboxylate；tert-butyl 3-methylidene-2-oxopiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: HBYCXCLDXOBJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-methylene-2-oxopiperidine-1-carboxylate 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-((tritylthio)methyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  链长对三肽模拟物拮抗剂对CXC趋化因子受体4（CXCR4）的影响

  摘要：

  在这里，我们报告了我们最近发表的基于支架的三肽模拟CXCR4拮抗剂的一系列紧密类似物，在R 1和R 2中包含带正电荷的胍基，在R 3中包含芳族基。带有胍基的侧链（R 1和R 2）的收缩/伸长导致活性降低，而在萘-2-基甲基部分（R 3）的1位引入溴导致EC 50针对野生型CXCR4的61μM（非对映异构体混合物）；因此，这些三肽模拟物的拮抗活性似乎适合于芳族部分的优化。此外，对于带有萘-2-基甲基取代基的类似物，我们观察到Pictet-Spengler样环化副反应取决于R 1取代基的性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.036
• 作为产物：
  描述：

  2-氧-3-哌啶羧酸乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 calcium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.33h， 生成 tert-butyl 3-methylene-2-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基内酰胺对映选择性 1,3-偶极环加成构建螺环

  摘要：

  螺环支架是重要的基序，因为它们有可能对药物化合物产生有利的作用。然而，需要有效的方法来构建它们的对映选择性。我们报道了一种重氮乙酸酯或氧化腈与α-亚甲基内酰胺进行不对称1,3-偶极环加成制备手性螺环杂环的方法。该方法对于多种N取代基以及 6 元环和 7 元环内酰胺底物具有高产率（高达 91% 产率）和对映选择性（高达 89% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01978

文献信息

• [EN] LACTAM (HETERO)ARYLFUSEDPYRIMIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ERBB2<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE À FUSION HÉTÉROARYLE LACTAME SERVANT D'INHIBITEURS D'ERBB2
  申请人：ENLIVEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022140769A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure relates generally to compounds and compositions thereof for inhibition of ErbB2, including mutant forms of ErbB2, particularly those harboring an Exon 20 mutation, methods of preparing said compounds and compositions, and their use in the treatment or prophylaxis of various cancers, such as lung, glioma, skin, head neck, salivary gland, breast, esophageal, liver, stomach (gastric), uterine, cervical, biliary tract, pancreatic, colorectal, renal, bladder or prostate cancer.

  本公开涉及抑制ErbB2的化合物及其组合物，包括突变形式的ErbB2，特别是那些携带Exon 20突变的形式，制备这些化合物和组合物的方法，以及它们在治疗或预防各种癌症方面的用途，如肺癌、胶质瘤、皮肤癌、头颈癌、唾液腺癌、乳腺癌、食管癌、肝癌、胃癌、子宫癌、宫颈癌、胆道癌、胰腺癌、结肠直肠癌、肾癌、膀胱癌或前列腺癌。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2023104882A1

  公开（公告）日：2023-06-15

  The invention provides viral protease inhibitors having the general formula (I) wherein the variables are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式（I）（其中变量如本文所述）的病毒蛋白酶抑制剂、包括该化合物的组合物、制造该化合物的工艺和使用该化合物的方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of scaffold-based tripeptidomimetic antagonists for CXC chemokine receptor 4 (CXCR4)
  作者：Zack G. Zachariassen、Stefanie Thiele、Erik A. Berg、Pernille Rasmussen、Torgils Fossen、Mette M. Rosenkilde、Jon Våbenø、Bengt Erik Haug

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.004

  日期：2014.9

  Structure-activity relationship studies of the cyclopentapeptide CXCR4 antagonists (cyclo(-l-/d-Arg(1)-Arg(2)-2-Nal(3)-Gly(4)-d-Tyr(5)-)) suggest that the l-/d-Arg(1)-Arg(2)-2-Nal(3) tripeptide sequence contained within these cyclopentapeptides serves as a recognition motif for peptidic CXCR4 antagonists. Starting by dissecting the cyclopentapeptide structure and reintroducing cyclic constraints in a stepwise manner, we here report a novel class of scaffold-based tripeptidomimetic CXCR4 antagonists based on the d-Arg-Arg-2-Nal motif. Biological testing of the prototype compounds showed that they represent new peptidomimetic hits; importantly, the modular nature of the scaffold provides an interesting starting point for future ligand optimization.
• SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS TAFIA INHIBITORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1311488B1

  公开（公告）日：2009-11-04
• US7390803B2
  申请人：——

  公开号：US7390803B2

  公开（公告）日：2008-06-24