Δ⁸-iso-THC

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Δ⁸-iso-THC
• 英文别名: (1R,9R,12R)-9-methyl-5-pentyl-12-prop-1-en-2-yl-8-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-3-ol
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: NUXUDGMVYZUFNQ-CSODHUTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cannabidiol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到Δ⁸-iso-THC
  参考文献：
  名称：

  大麻二酚作为酸催化分子内环化的底物

  摘要：

  大麻二酚的化学反应性基于其通过向其两个双键之一添加酚基而进行分子内环化的能力。该环化的主要产物是Δ 9 -THC（反式-Δ-9-四氢大麻酚）和Δ 8 -THC（反式-Δ-8-四氢大麻酚）。这两种大麻素是异构体，第一种是经常研究的精神活性化合物和药剂。异构体 Δ 8 - iso -THC ( trans -Δ-8- iso -tetrahydrocannabinol) 和 Δ 4(8) - iso -THC ( trans -Δ- 4,8 - iso-四氢大麻酚）已被确定为分子内环化的附加产物。已经研究了路易斯酸和质子酸在不同溶剂中的使用，以研究 CBD（大麻二酚）反应性的可能调节。报告了四种异构体的完整 NMR 光谱表征。反应混合物的高效液相色谱分析和1 H NMR光谱用于评估形成的化合物的百分比。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00436

文献信息

• Tetrahydrocannabinol Revisited: Synthetic Approaches Utilizing Molybdenum Catalysts
  作者：Andrei V. Malkov、Pavel Kočovský

  DOI：10.1135/cccc20011257

  日期：——

  ∆⁹-Tetrahydrocannabinol 1 and its isomers were synthesized via domino-type methodology. The first approach, leading to (±)-1, relies on the Mo(IV)-catalyzed, one-pot cascade reaction of citral (4) with olivetol (15), affording (±)-∆⁹-tetrahydrocannabinol as a 69 : 31 mixture of the trans- (natural) and cis-isomers in 20% yield. The alternative approach, leading to natural (-)-1, commenced with epoxidation of (+)-limonene (R)-(+)-16; opening of the resulting cis-epoxide 17 with PhSeNa, followed by elimination, afforded tertiary alcohol 21, whose acetate 22 was treated with olivetol 15 in the presence of Mo(II) catalyst IV to afford (-)-1 in 52% yield.

  ∆⁹-四氢大麻酚1及其异构体是通过多米诺式方法合成的。第一种方法，得到(±)-1，依赖于Mo(IV)催化的柠檬醛(4)与橄榄醇(15)的一锅串联反应，产率为20%，生成(±)-∆⁹-四氢大麻酚，其中包含69:31的trans-(天然)和cis-异构体混合物。另一种方法，得到天然(-)-1，首先对(+)-柠檬烯(R)-(+)-16进行环氧化，然后用PhSeNa打开产生的cis-环氧化合物17，随后消除作用，得到三级醇21，其醋酸酯22在Mo(II)催化剂IV存在下与橄榄醇15反应，产率为52%，得到(-)-1。
• Synthetic Strategies for Rare Cannabinoids Derived from<i>Cannabis sativa</i>
  作者：Gia-Nam Nguyen、Erin Noel Jordan、Oliver Kayser

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00155

  日期：2022.6.24

  minor cannabinoid cannabichromene (CBC-C5), which was converted into two very rare polycycles, cannabicyclol (CBL-C5) and cannabicitran (CBT-C5), in a one-pot reaction. Finally, all eight syntheses were extended by utilizing resorcinol and two phenolic analogues, achieving a cannabinoid group with more than 30 compounds through a facile synthesis strategy.

  建立并优化了八种关键大麻素的有效合成。主要的大麻素如大麻酚 (CBG-C 5 ) 和大麻二酚 (CBD-C 5 ) 是由橄榄醇通过区域选择性缩合制备的。CBD 的进一步处理导致 Δ 9 -四氢大麻酚 (THC-C 5 )、Δ 8 -异四氢大麻酚 ( iso -THC-C 5 ) 和大麻酚 (CBN-C 5 )。或者，橄榄醇和柠檬醛之间的 [3 + 3] 环化产生了少量大麻素大麻色素 (CBC-C 5 )，其转化为两个非常罕见的多环，大麻二环醇 (CBL-C 5) 和大麻素 (CBT-C 5 )，在一锅反应中。最后，通过利用间苯二酚和两种酚类类似物对所有八种合成进行了扩展，通过简便的合成策略实现了具有 30 多种化合物的大麻素组。
• Continuous-Flow Synthesis of Δ⁹-Tetrahydrocannabinol and Δ⁸-Tetrahydrocannabinol from Cannabidiol
  作者：Benedetta Bassetti、Christopher A. Hone、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00300

  日期：2023.5.5

  step in the preparation of tetrahydrocannabinol analogs is an acid-catalyzed intramolecular cyclization of the cannabidiol precursor. This step typically affords a mixture of products, which requires extensive purification to obtain any pure products. We report the development of two continuous-flow protocols for the preparation of (−)-trans-Δ9-tetrahydrocannabinol and (−)-trans-Δ8-tetrahydrocannabinol

  制备四氢大麻酚类似物的一个具有挑战性的步骤是大麻二酚前体的酸催化分子内环化。此步骤通常提供产品混合物，需要大量纯化才能获得任何纯产品。我们报告了用于制备 (−)- trans -Δ 9 -tetrahydrocannabinol 和 (−)- trans -Δ 8 -tetrahydrocannabinol 的两种连续流动方案的开发。
• Cannabinoid composition and products including α-tocopherol
  申请人：Constance Therapeutics, Inc.

  公开号：US10238745B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  A cannabinoid composition having an excipient including α-tocopherol and at least one isolated cannabinoid having a purity of greater than 80%. The α-tocopherol inhibits oxidation, regulates viscosity of the composition, and improves bioavailability of the cannabinoid. The composition includes a carrier oil mixed with the excipient and cannabinoid. In one embodiment, the at least one cannabinoid is an isolated cannabinoid having a greater than 80% purity, and preferably greater than 90% purity. The at least one cannabinoid is selected from the group consisting of phytocannabinoids, endocannabinoids, synthetic cannabinoids, and combinations thereof. The cannabinoid may be derived from plants other than cannabis sativa, or synthesized from fungi, bacteria, yeast or other synthetic method. Preferably the α-tocopherol comprises at least 10% w/w of the composition.

  一种大麻素组合物，其赋形剂包括α-生育酚和至少一种纯度大于 80% 的分离大麻素。α-生育酚可抑制氧化，调节组合物的粘度，提高大麻素的生物利用度。组合物包括与赋形剂和大麻素混合的载体油。在一个实施方案中，至少一种大麻素是分离出来的大麻素，纯度大于 80%，最好大于 90%。至少一种大麻素选自植物大麻素、内源性大麻素、合成大麻素及其组合组成的组。大麻素可以从大麻以外的植物中提取，也可以从真菌、细菌、酵母或其他合成方法中合成。α-生育酚最好至少占组合物重量的 10%。
• Cannabis oil extracts and compositions
  申请人：CONSTANCE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10406186B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present invention provides cannabis oil extracts and compositions thereof, including cannabis oil compositions containing vitamin E, and methods for preparing the extracts and compositions. In some embodiments, the present invention provides a method for preparing a cannabis oil extract comprising eluting cannabinoids from cannabis plant material with a solvent to produce an eluate, filtering the eluate with a filter to produce a filtrate, evaporating the solvent from the filtrate with a distiller to produce a distillate, and purging the distillate under conditions sufficient to remove residual solvent, thereby preparing the extract. In some embodiments, the method further includes mixing a quantity of vitamin E with the extract to produce a cannabis oil composition.

  本发明提供了大麻油提取物及其组合物，包括含有维生素 E 的大麻油组合物，以及制备提取物和组合物的方法。在一些实施方案中，本发明提供了一种制备大麻油提取物的方法，包括用溶剂从大麻植物材料中洗脱大麻素以产生洗脱液，用过滤器过滤洗脱液以产生滤液，用蒸馏器蒸发滤液中的溶剂以产生蒸馏物，在足以除去残留溶剂的条件下净化蒸馏物，从而制备提取物。在某些实施方案中，该方法还包括将一定量的维生素 E 与萃取物混合，制成大麻油组合物。