cannabinolquinone | 731773-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cannabinolquinone
• 英文别名: CBNQ；HU-345；1H-dibenzo[b,d]pyran-1,4(6H)-dione-6,6,9-trimethyl-3-pentyl；6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-1H-dibenzo[b,d]pyran-1,4(6H)-dione；6,6,9-trimethyl-3-pentylbenzo[c]chromene-1,4-dione
• CAS: 731773-46-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: UFDYTRQMIXJHTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  466.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：1mg/mL；乙醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大麻酚 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以56.1%的产率得到cannabinolquinone
  参考文献：
  名称：

  大麻素醌类衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  三种大麻成分：大麻二酚（1），Delta（8）-四氢大麻酚（3）和大麻酚（5）被氧化成它们各自的对醌2、4和6。在1960年代，氧化产物4已被氧化。分配了对醌结构，后来被修饰为邻醌。为了区分两种可能的醌结构，进行了详细的NMR研究。确认了原来的对醌结构。X射线晶体学阐明了晶体2和6的结构。所有这三种化合物在体外的几种人癌细胞系中均显示出抗增殖活性，醌2显着降低了裸鼠中HT-29癌症的生长。

  DOI：

  10.1021/jm040042o

文献信息

• Bioactive products from singlet oxygen photooxygenation of cannabinoids
  作者：Ahmed Galal Osman、Khaled M. Elokely、Vivek K. Yadav、Paulo Carvalho、Mohamed Radwan、Desmond Slade、Waseem Gul、Shabana Khan、Olivia R. Dale、Afeef S. Husni、Michael L. Klein、Stephen J. Cutler、Samir A. Ross、Mahmoud A. ElSohly

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.043

  日期：2018.1

  0.0095 μM, but much less affinity towards CB1 (Ki 0.467 μM). The synthesized compounds showed cytotoxic activity against cancer cell lines (SK-MEL, KB, BT-549, and SK-OV-3) with IC50 values ranging from 4.2 to 8.5 μg/mL. Several of those compounds showed antimicrobial, antimalarial and antileishmanial activities, with compound 14 being the most potent against various pathogens.

  Δ的光氧化8四氢（Δ 8 -THC），Δ 9四氢（Δ 9 -THC），Δ 9 tetrahydrocannabinolic酸（Δ 9 -THCA）和一些衍生物（乙酸酯，甲苯磺酸酯和甲基醚），得到24个氧化衍生物，18它们是新的，以前曾报道过6种，包括烯丙醇，醚，醌，氢过氧化物和环氧化物。测试这些化合物对大麻素受体CB 1和CB 2的调节作用后，鉴定出7和21为CB 1部分激动剂，Ki值分别为0.043μM和0.048μM，并且23是大麻素，对CB 2具有高结合亲和力，Ki值为0.0095μM，但对CB 1的亲和力小得多（Ki 0.467μM）。合成的化合物显示出对癌细胞系（SK-MEL，KB，BT-549和SK-OV-3）的细胞毒活性，IC 50值范围为4.2至8.5μg/ mL。这些化合物中的几种显示出抗微生物，抗疟疾和抗衰老活性，其中化合物14对各种病原体的作用最强。
• [EN] THERAPEUTIC USE OF QUINONOID DERIVATIVES OF CANNABINOIDS<br/>[FR] UTILISATION THERAPEUTIQUE DE DERIVES QUINONOIDES DE CANNABINOIDES
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2005067917A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention relates to cannabinoic quinone compounds, and especially to their medical use. In particular five cannabinoic quinones, designated HU-331, HU-336, HU-345, HU-395 and HU-396 are herein described as active agents in pharmaceutical compositions. Said compounds and compositions thereof are intended for the treatment of inflammatory, infectious, auto-immune and particularly hyperproliferative disorders. Thus, the compounds of the invention may be used as anti-tumor agents, or for the treatment of cancer. Furthermore, three of these compounds, HU-345, HU-395 and HU-396, are novel cannabinoic quinones and thus are also claimed herein.

  本发明涉及大麻醌类化合物，特别是它们的医疗用途。具体来说，本文描述了五种大麻醌类化合物，分别为HU-331、HU-336、HU-345、HU-395和HU-396，作为药物组合物中的活性成分。所述化合物及其组合物用于治疗炎症、感染、自身免疫和特别是过度增殖性疾病。因此，本发明的化合物可用作抗肿瘤剂，或用于癌症治疗。此外，其中三种化合物，HU-345、HU-395和HU-396，是新型大麻醌类化合物，因此也在此进行了申请。
• The Oxidation of Phytocannabinoids to Cannabinoquinoids
  作者：Diego Caprioglio、Daiana Mattoteia、Federica Pollastro、Roberto Negri、Annalisa Lopatriello、Giuseppina Chianese、Alberto Minassi、Juan A. Collado、Eduardo Munoz、Orazio Taglialatela-Scafati、Giovanni Appendino

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b01284

  日期：2020.5.22

  2) as a degradation marker and alledged hepatotoxic metabolite of cannabidiol (CBD, 1), we performed a systematic study on the oxidation of CBD (1) to CBDQ (2) under a variety of experimental conditions (base-catalyzed aerobic oxidation, oxidation with metals, oxidation with hypervalent iodine reagents). The best results in terms of reproducibility and scalability were obtained with λ5-periodinanes

  由于对大麻二酚醌 (CBDQ, HU-313, 2) 作为降解标记物和大麻二酚 (CBD, 1) 的肝毒性代谢物越来越感兴趣，我们对 CBD (1) 氧化为 CBDQ (2) 进行了系统研究在各种实验条件下（碱催化有氧氧化、金属氧化、高价碘试剂氧化）。使用 λ5-periodinane（Dess-Martin periodinane，1-hydroxy-1λ5,2-benziodoxole-1,3-dione (IBX) 和 SIBX，一种稳定的非爆炸性 IBX）获得了重现性和可扩展性方面的最佳结果）。使用这些试剂，在碱性有氧条件下困扰反应的氧化二聚反应被完全抑制。使用氯化铜（II）-羟胺络合物（Takehira 试剂）观察到不同的反应过程，这提供了羟基亚氨基二烯酮 11 和卤化间苯二酚 12 的混合物。 λ5-高碘烷氧化对于植物大麻素是普遍的，将大麻酚 (CBG, 18)、大麻酚 (CBC
• THERAPEUTIC USE OF QUINONOID DERIVATIVES OF CANNABINOIDS
  申请人：Mechoulam Raphael

  公开号：US20110092584A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to cannabinoic quinone compounds, and especially to their medical use. In particular five cannabinoic quinones, designated HU-331, HU-336, HU-345, HU-395 and HU-396 are herein described as active agents in pharmaceutical compositions. Said compounds and compositions thereof are intended for the treatment of inflammatory, infectious, auto-immune and particularly hyperproliferative disorders. Thus, the compounds of the invention may be used as anti-tumor agents, or for the treatment of cancer. Furthermore, three of these compounds, HU-345, HU-395 and HU-396, are novel cannabinoic quinones and thus are also claimed herein.
• US8497299B2
  申请人：——

  公开号：US8497299B2

  公开（公告）日：2013-07-30