osaundersioside F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: osaundersioside F
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(1R,2S,4S,6S,7R,8S,9R,10S,13S,14S,17S,19R)-7-hydroxy-8,10,14-trimethyl-6-(2-methylprop-1-enyl)-5-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosan-17-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₉H₆₄O₁₃
• 分子量: 740.929
• InChiKey: XFCMDXOXZDDMPZ-NDPFHXAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  osaundersioside F 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Ornithogalum saundersiae Baker球茎中胆甾烷苷的结构和生物活性

  摘要：

  从 Ornithogalum saundersiae Baker 球茎（天门冬科）中分离出八种名为 osaundersioside AH 的未描述的胆甾醇苷，以及三种先前已知的名为 osaundersioside IK 的化合物。通过广泛的光谱分析和化学方法阐明了它们的结构。评估了所有分离株的细胞毒活性和对脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。因此确定Osaundersioside C对MCF-7细胞系表现出特异性细胞毒性，IC50值为0.20 μM，Osaundersioside H在10-5 M浓度下对巨噬细胞中NO产生具有抑制作用，抑制率为56.81%。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2019.05.016

文献信息

• Structure and bioactivity of cholestane glycosides from the bulbs of Ornithogalum saundersiae Baker
  作者：Qing-Wei Chen、Xu Zhang、Ting Gong、Wan Gao、Shuai Yuan、Pei-Cheng Zhang、Jian-Qiang Kong

  DOI：10.1016/j.phytochem.2019.05.016

  日期：2019.8

  isolated from Ornithogalum saundersiae Baker bulbs (Asparagaceae). Their structures were elucidated by extensive spectroscopic analysis and chemical methods. All isolates were evaluated for their cytotoxic activity and inhibitory effects on lipopolysaccharide (LPS)-induced nitric oxide (NO) production. Osaundersioside C was thus determined to exhibit specific cytotoxicity towards MCF-7 cell line with an

  从 Ornithogalum saundersiae Baker 球茎（天门冬科）中分离出八种名为 osaundersioside AH 的未描述的胆甾醇苷，以及三种先前已知的名为 osaundersioside IK 的化合物。通过广泛的光谱分析和化学方法阐明了它们的结构。评估了所有分离株的细胞毒活性和对脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。因此确定Osaundersioside C对MCF-7细胞系表现出特异性细胞毒性，IC50值为0.20 μM，Osaundersioside H在10-5 M浓度下对巨噬细胞中NO产生具有抑制作用，抑制率为56.81%。