2-O-β-D-glucopyranosylxanthone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-O-β-D-glucopyranosylxanthone
• 英文别名: hyperelatone H；2β-D-glucopyranosyloxy-xanthen-9-one；2β-D-Glucopyranosyloxy-xanthen-9-on
• 化学式: C₁₉H₁₈O₈
• 分子量: 374.347
• InChiKey: ZWFZFHKHZVSSGR-IQZDNPOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  129.59
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-β-D-glucopyranosylxanthone 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  来自金丝桃地上部分的多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚和酚类代谢物及其神经保护和抗神经炎症活性

  摘要：

  对金丝桃地上部分的植物化学研究导致分离出一种以前未描述的多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚衍生物，hyperelatone A，七种以前未描述的酚类代谢物，hyperelatones BH，以及十种已知的类似物。通过一维和二维核磁共振光谱、HRESIMS 实验、单晶 X 射线衍射和实验和计算 ECD 光谱的比较以及化学衍生化，阐明了超弹性体 AH 的结构。评估了所有化合物对过氧化氢 (H2O2) 诱导的大鼠嗜铬细胞瘤 PC-12 细胞损伤的神经保护活性和对 BV-2 小胶质细胞中脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。Hyperelatones BD 和 H，辛可宁 Ib，和tenuiside A 在1.0-100.0 μM 的浓度下显示出明显的神经保护作用。Hyperelatones D、G 和 H、(-)-表儿茶素、tenuiside A 和 (Z)-3-己烯基-β-D

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2018.12.011
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-9H-9-氧杂蒽酮 在 sodium hydroxide 、 丙酮 作用下， 生成 2-O-β-D-glucopyranosylxanthone
  参考文献：
  名称：

  CCLXXXVIII.—葡萄糖苷的合成。第三部分 羟基黄嘌呤糖苷的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9290002239