flindersiachromanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: flindersiachromanone
• 英文别名: (S)-flindersiachromanone；(S)-2-phenethylchroman-4-one；(S)-2-(2-Phenylethyl)chroman-4-one；(2S)-2-(2-phenylethyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: JSZHKARAUAIUIV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 quinone-thiourea derivative 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 flindersiachromanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Flavanones and Chromanones

  摘要：

  The enantioselective synthesis of flavanones and chromanones is described. Bifunctional thiourea catalysts promote an asymmetric oxo-conjugate addition to a beta-ketoester alkylidene in high yields with excellent enantioselectivity (80-94% ee) for aryl and alkyl substrates. Decarboxylation of the beta-ketoester proceeds smoothly in a one-pot procedure to afford the enantioenriched flavanones and chromanones.

  DOI：

  10.1021/ja070394v

文献信息

• Catalytic asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to chromones
  作者：Carlos Vila、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3cc43105c

  日期：——

  highly regio- and enantioselective copper catalysed direct conjugate addition of Grignard reagents to chromones has been developed taking advantage of the reduced reactivity of the resulting magnesium enolates. This methodology tolerates a broad scope of alkyl Grignards including secondary alkyl magnesium reagents as well as functionalised chromones.

  利用所得到的烯醇镁的降低的反应性，已经开发了格尼雅试剂向色酮的高度区域选择性和对映选择性铜催化的直接共轭加成。这种方法可以耐受各种烷基格氏试剂，包括仲烷基镁试剂以及功能化的色酮。
• Synthesis of chiral chromanols <i>via</i> a RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of chromones
  作者：Yujie Ma、Jing Li、Jianxun Ye、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8cc07787h

  日期：——

  Chiral chromanols and their derivatives have been synthesized via a RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of chromones in high yields, >20 : 1 drs and with up to 99.9% ee. Control experiments show that the reaction undergoes two sequential asymmetric hydrogenation steps of the CC and CO double bonds. The reaction could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (up to

  通过RuPHOX-Ru催化色酮的不对称氢化，以高产率，> 20：1 drs和最高99.9％ee合成了手性苯甲酚及其衍生物。对照实验表明，该反应经历了C C和C O双键的两个连续的不对称氢化步骤。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高1000 S / C），并且所得产物可以转化为几种生物活性化合物。
• A Facile Enantioselective Alkynylation of Chromones
  作者：Lindsey G. DeRatt、Mukesh Pappoppula、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/anie.201902405

  日期：2019.6.17

  The first catalytic enantioselective alkynylation of chromones is reported. In this process, chromones are silylated to form silyloxybenzopyrylium ions that lead to silyl enol ethers after Cu‐catalyzed alkyne addition using StackPhos as a ligand. The outcome of the reaction is impacted by distal ligand substituents with differing electronic character and it was found that successful reactions could

  报道了色酮的第一催化对映选择性炔基化。在此过程中，色氨酸被甲硅烷基化以形成甲硅烷氧基苯并py离子，在使用StackPhos作为配体的Cu催化炔烃加成后，生成甲硅烷基烯醇醚。反应的结果受到具有不同电子特性的远端配体取代基的影响，并且发现通过使用不同的溶剂，使用不同的配体同类物可以成功地进行反应。该序列使得能够通过质子化或进一步的功能化获得不同的产物，从而以不同的方式增加了复杂性。该转化在宽范围内都是高收率的，以高对映选择性提供了多种有用的发色酮。
• Catalytic enantioselective synthesis of flavanones and chromanones
  申请人：Scheidt Karl

  公开号：US20090259055A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Various chromanone, flavanone and abyssinone compounds as can be prepared enantioselectively using a chiral thiourea catalyst.

  可以使用手性硫脲催化剂对各种色酮、黄酮和阿比西农化合物进行对映选择性合成。
• Copper Bis(oxazoline)‐Catalyzed Enantioselective Alkynylation of Benzopyrylium Ions
  作者：Yong Guan、Jonathan W. Attard、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/chem.201904822

  日期：2020.2.6

  stereocontrolled construction of biologically relevant chromanones and tetrahydroxanthones has been achieved through the addition of alkynes to benzopyrylium trilfates under the influence of copper bis(oxazoline) catalysis. Excellent levels of enantiocontrol (63-98 % ee) are achieved in the addition of a variety of alkynes to an array of chromenones with a hydrogen in the 2-position. Promising levels of

  通过在双（恶唑啉）铜催化下向炔丙基三氟甲磺酸盐中添加炔烃，可以实现生物相关的苯并二氢呋喃酮和四氢氧杂蒽酮的立体控制结构。通过将各种炔烃添加到2位氢原子的色农酮中，可以实现优异的对映体控制水平（63-98％ee）。色农酮与2位酯的炔基烷基化可实现令人满意的对映体控制水平（54-67％ee），产生类似于天然代谢产物中常见的叔醚立体中心。