3,6β-dihydroxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-17β-yl propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,6β-dihydroxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-17β-yl propionate
• 英文别名: [(6R,8S,13S,14S,17S)-3,6-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: QYNGZZOJFNBZCM-FSZSSBBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,17-二丙酸-17-BETA-雌二酯 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 磷酸酐 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3,6β-dihydroxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-17β-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Estrogenic Activity Screening of Some 6,9-Disubstituted Estradiol Derivatives

  摘要：

  雌二醇二丙酸酯（1）在铬（VI）氧化物-3,5-二甲基吡唑配合物的作用下生成了9α-羟基-6-氧基雌甾-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（2）和6-氧基雌甾-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（3）。化合物2经过磷（V）氧化物或乙酸酐的脱水反应得到了6-氧基雌甾-1,3,5（10），9（11）-四烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（5）。化合物2和5经过硼氢化钠还原分别得到了3,6β,9α-三羟基雌甾-1,3,5（10）-三烯-17β-基丙酸酯（4）和3,6β-二羟基雌甾-1,3,5（10），9（11）-四烯-17β-基丙酸酯（6）。硫酰氯对化合物2的作用产生了6-羟基雌甾-1,3,5（10），6,8-五烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（7）。这些化合物的体内生物学测试显示化合物4具有中等的抗雌激素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20050479

文献信息

• Synthesis and Estrogenic Activity Screening of Some 6,9-Disubstituted Estradiol Derivatives
  作者：Marija N. Sakač、Katarina M. Penov Gaši、Mirjana Popsavin、Evgenija A. Djurendić、Silvana Andrić、Radmila M. Kovačević

  DOI：10.1135/cccc20050479

  日期：——

  Oxidation of estradiol dipropionate (1) with chromium(VI) oxide-3,5-dimethylpyrazole complex yielded 9α-hydroxy-6-oxoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diyl dipropionate (2) and 6-oxoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diyl dipropionate (3). Dehydration of compound 2 with phosphorus(V) oxide or acetic anhydride gave 6-oxoestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-3,17β-diyl dipropionate (5). Reduction of compounds 2 and 5 with sodium borohydride afforded 3,6β,9α-trihydroxyestra-1,3,5(10)-triene-17β-yl propionate (4) and 3,6β-dihydroxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-17β-yl propionate (6), respectively. The action of thionyl chloride on compound 2 yielded 6-hydroxyestra-1,3,5(10),6,8-pentaene-3,17β-diyl dipropionate (7). Biological tests in vivo of these compounds showed a moderate antiestrogenic activity of compound 4.

  雌二醇二丙酸酯（1）在铬（VI）氧化物-3,5-二甲基吡唑配合物的作用下生成了9α-羟基-6-氧基雌甾-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（2）和6-氧基雌甾-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（3）。化合物2经过磷（V）氧化物或乙酸酐的脱水反应得到了6-氧基雌甾-1,3,5（10），9（11）-四烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（5）。化合物2和5经过硼氢化钠还原分别得到了3,6β,9α-三羟基雌甾-1,3,5（10）-三烯-17β-基丙酸酯（4）和3,6β-二羟基雌甾-1,3,5（10），9（11）-四烯-17β-基丙酸酯（6）。硫酰氯对化合物2的作用产生了6-羟基雌甾-1,3,5（10），6,8-五烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（7）。这些化合物的体内生物学测试显示化合物4具有中等的抗雌激素活性。