tert-butyl 4-(4-vinylphenyl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-vinylphenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(4-ethenylphenyl)piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: GZRFIOMNKPIFFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-vinylphenyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (E)-1-(cyclopropylsulfonyl)-4-(4-(3-fluoro-5-(pyridin-4-yl)styryl)phenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成功能化的哌嗪-1yl-（E）-苯乙烯衍生物作为17α-羟化酶-C17,20-裂解酶（Cyp17）的抑制剂

  摘要：

  类固醇激素的合成对人体生理至关重要，对这些关键分子的合成或相关受体的激活进行不适当的调节会导致疾病。这引起了对开发能够调节类固醇激素合成的化合物的浓厚兴趣。能够抑制雌激素合成中关键酶Cyp19（芳香酶）的化合物已成功地用作乳腺癌治疗，而Cyp17（17α-羟化酶-17,20-裂合酶）抑制剂是合成雌激素的关键酶。糖皮质激素，盐皮质激素和甾体性激素是前列腺癌治疗的关键组成部分。CYP17的抑制也被认为是治疗库兴综合征和代谢综合征的可能靶标。我们已经鉴定了两个新的基于的CYP17抑制剂系列，并证明了这些系列中的示例性化合物具有与口服药物一致的药代动力学特性。这些发现表明，这些类别的化合物可用于治疗与糖皮质激素合成和糖皮质激素受体活化的不当调节有关的疾病和状况。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.040
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 N-Boc-哌嗪 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40 %的产率得到tert-butyl 4-(4-vinylphenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃电光催化剂实现羰基偶联

  摘要：

  在此，我们报告了一类新型电光催化剂，即多环芳烃，它可以促进未活化的羰基化合物的还原，生成多功能的羰基自由基中间体。该催化平台能够实现以前具有挑战性的分子间羰基自由基偶联反应，包括经典还原剂（例如SmI 2 /HMPA）未能促进的反应。更广泛地说，这项研究概述了一种从根本上扩展可通过电光催化产生的反应性自由基中间体阵列的方法，通过消除底物还原后快速介观裂解的需要。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06347

文献信息

• Cu-Catalyzed Regioselective C–H Alkylation of Benzimidazoles with Aromatic Alkenes
  作者：Yu-Ting He、Yang-Jie Mao、Hong-Yan Hao、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02864

  日期：2020.11.6

  Herein we report a novel Cu-catalyzed regioselective C2–H alkylation of benzimidazoles with aromatic alkenes. The reaction features exclusive regioselectivity and broad substrate scope in the intermolecular alkylation of benzimidazoles with terminal and internal aromatic alkenes, constituting a modular access toward benzimidazole-containing 1,1-di(hetero)aryl alkanes. The intramolecular C2–H alkylation

  在本文中，我们报道了一种新型的Cu催化苯并咪唑与芳香族烯烃的区域选择性C2-H烷基化反应。该反应在苯并咪唑与末端和内部芳族烯烃的分子间烷基化中具有独特的区域选择性和广泛的底物范围，构成了向含苯并咪唑的1,1-二（杂）芳基烷烃的模块化反应。苯并咪唑与芳族烯烃的分子内C2-H烷基化已通过内选择的方式实现。在中等至良好的立体控制下，苯并咪唑的对映选择性C 2烷基化也已实现。
• Enantioselective Olefin Hydrocyanation without Cyanide
  作者：Alexander W. Schuppe、Gustavo M. Borrajo-Calleja、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.9b10875

  日期：2019.11.27

  The enantioselective hydrocyanation of olefins represents a conceptually straightforward approach to prepare enantiomerically enriched nitriles. These, in turn, comprise or are intermediates in the synthesis of many pharmaceuticals and their synthetic derivatives. Herein, we report a cyanide-free dual Pd/CuH-catalyzed protocol for the asymmetric Markovnikov hydrocyanation of vinyl arenes and the anti-Markovnikov

  烯烃的对映选择性氢氰化代表了一种概念上简单的制备对映体富集腈的方法。这些反过来又包含或是许多药物及其合成衍生物的合成中间体。在此，我们报告了一种无氰化物双 Pd/CuH 催化方案，用于乙烯基芳烃的不对称 Markovnikov 氢氰化和末端烯烃的反 Markovnikov 氢氰化，其中恶唑用作腈等价物。在最初的加氢芳基化过程之后，使用 [4+2]/retro-[4+2] 序列解构恶唑亚结构，在温和的反应条件下提供对映体富集的腈产物。
• Enantioselective CuH-Catalyzed Hydroacylation Employing Unsaturated Carboxylic Acids as Aldehyde Surrogates
  作者：Yujing Zhou、Jeffrey S. Bandar、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.7b04937

  日期：2017.6.21

  (CuH)-catalyzed coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids to aryl alkenes to access chiral α-aryl dialkyl ketones is reported. A variety of substrate substitution patterns, sensitive functional groups, and heterocycles are tolerated in this reaction, which significantly expands the range of accessible products compared with existing hydroacylation methodology. Although mechanistic studies are ongoing, we propose

  报道了直接不对称氢化铜（CuH）催化的α，β-不饱和羧酸与芳基烯烃的偶联，从而获得手性α-芳基二烷基酮。在该反应中可以耐受多种底物取代方式，敏感的官能团和杂环，与现有的加氢酰化方法相比，这大大扩展了可及产品的范围。尽管正在进行机理研究，但我们建议发生CuH催化的不饱和酸甲硅烷基化反应，以访问独特有效的酰基亲电偶联伙伴。
• Synthesis, optimization and structure–activity relationships of 3,5-disubstituted isoxazolines as new anti-tuberculosis agents
  作者：Rakesh、Dianqing Sun、Robin B. Lee、Rajendra P. Tangallapally、Richard E. Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.04.007

  日期：2009.2

  isoxazoline core. Two approaches were used: (i) modification of the potentially metabolically labile ester functionality at the 3 position with acids, amines, amides, reverse amides, alcohols, hydrazides, and 1,3,4-oxadiazoles; (ii) substitution of the distal benzyl piperazine ring in the 5 position of the isoxazoline ring with piperazyl-ureas, piperazyl-carbamates, biaryl systems, piperidines and morpholine

  在开发一系列有效的硝基呋喃酰胺抗结核药物的过程中，我们研究了异常活性是否部分来自异恶唑啉核心，以及它是否具有任何内在的抗结核活性。这导致发现了具有明显抗结核活性的异恶唑啉酯。在本研究中，我们通过系统修饰 3,5-二取代异恶唑啉核心，探讨了异恶唑啉酯化合物的抗结核结构-活性关系。使用了两种方法：(i) 用酸、胺、酰胺、反向酰胺、醇、酰肼和 1,3,4-恶二唑对 3 位潜在代谢不稳定的酯官能团进行修饰；(ii) 异恶唑啉环的 5 位远端苄基哌嗪环被哌唑基-脲、哌拉基-氨基甲酸酯、联芳基系统、哌啶和吗啉取代。用各种生物等排头基替换异恶唑啉 C-3 位的酯基的尝试导致结核病抑制的显着丧失，表明抗结核活性需要酯。异恶唑啉 C-5 位置的优化产生了具有改进的抗结核活性的化合物，最显着的是哌唑基-脲和哌嗪基-氨基甲酸酯类似物。用各种生物等排头基替换异恶唑啉 C-3 位的酯基的尝试导致结核病抑制的显着丧失，表明抗结核活性需要酯。异恶唑啉
• 新型细胞色素P450抑制剂及其使用方法
  申请人：科尔泰多公众股份公司

  公开号：CN105722823A

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明的实施方式涉及新型细胞色素P450抑制剂和其药物组合物，它们在治疗与皮质醇产生关联的疾病中具有疾病改善作用，所述疾病包括代谢综合征、肥胖、头痛、抑郁、高血压、糖尿病、库兴氏综合征、假库兴氏综合征、认知缺陷、痴呆、心脏衰竭、肾衰竭、牛皮癣、青光眼、心血管疾病、癌症、中风或偶发瘤。