N-biotinyl-L-methionine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-biotinyl-L-methionine
• 英文别名: (S)-4-(methylthio)-2-{5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno-[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanamido}butanoic acid；biotin-Met-OH；Biotinyl-methionine；(2S)-2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₄S₂
• 分子量: 375.513
• InChiKey: QGVBOJKLVNGOKO-ZPFDUUQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-biotinyl-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  肽-维生素偶联物的微波辅助形成

  摘要：

  通过使用微波辐射以良好到令人满意的产率合成了具有维生素 B3、H、E 和 D3 的氨基酸和肽缀合物。此外，还引入了一种新型苯并三唑活化的生物素中间体，可作为替代生物素化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200323

文献信息

• Biotin−Amino Acid Conjugates:  An Approach Toward Self-Assembled Hydrogelation
  作者：Sankarprasad Bhuniya、Sun Min Park、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1021/ol050300r

  日期：2005.4.1

  Amino acid-appended biotin hydrogelators are a new class of low-molecular-weight gelators that display remarkable gelation properties in aqueous media, including buffer solutions with variable pH.
• [EN] BIOTIN-AMINO ACID CONJUGATE USEFUL AS A HYDROGELATOR AND HYDROGEL PREPARED THEREFROM<br/>[FR] CONJUGUE D'ACIDE BIOTINE AMINO UTILE EN TANT QU'HYDROGELATEUR ET HYDROGEL PREPARE A BASE DE CET ACIDE
  申请人：POSTECH FOUNDATION

  公开号：WO2006121234A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  [EN] A biotin-amino acid conjugate, wherein the carboxylic group of biotin and the a-amino group of an amino acid is linked by an amide bond, is biocompatible and has an excellent gelation capability in an aqueous medium. Accordingly, a hydrogel prepared therefrom is useful as a drug delivery system.
  [FR] L'invention concerne un conjugué d'acide biotine-amino, dans lequel le groupe carboxylique de biotine et le groupe a-amino de l'acide aminé sont liés par un lien amide, et qui est biocompatible et possède une excellente capacité gélifiante dans un milieu aqueux. Par conséquent, un hydrogel préparé à partir de ce conjugué est utile en tant que système d'administration de médicaments.
• Microwave-Assisted Formation of Peptide-Vitamin Conjugates
  作者：Claudia El-Nachef、Kiran Bajaj、Jacqueline Koblick、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/ejoc.201200323

  日期：2012.8

  Amino acid and peptide conjugates with vitamin B3, H, E and D3 were synthesized by using microwave irradiation in good to satisfactory yields. In addition, a novel benzotriazole-activated biotin intermediate has been introduced, which could serve as an alternative biotinylation agent.

  通过使用微波辐射以良好到令人满意的产率合成了具有维生素 B3、H、E 和 D3 的氨基酸和肽缀合物。此外，还引入了一种新型苯并三唑活化的生物素中间体，可作为替代生物素化剂。