4-methyl-2-(2-hydroxyphenyl)oxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methyl-2-(2-hydroxyphenyl)oxazoline
• 英文别名: 2-(4-methyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol；2-(4-Methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenol；2-(4-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenol
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: KGISVLMJVUIWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(2-hydroxyphenyl)oxazoline 、 [RhCl2(p-cymene)]2 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到C₂₀H₂₄ClNO₂Ru
  参考文献：
  名称：

  半夹心钌配合物及其制备方法、配体的制备方 法以及硝基苯类化合物的还原方法

  摘要：

  本发明公开了一种半夹心钌配合物及其制备方法、配体的制备方法以及硝基苯类化合物的还原方法；该半夹心钌配合物的结构如式(A)所示，其中，在式(A)中，R1、R2各自独立地选自H或C1‑C7的烃基，X为卤素；优选地，C1‑C7的烃基为甲基、乙基或苯基，X为氯；更优选地，R1为H，R2为H、C1‑C7的烃基，X为氯；进一步优选地，R1为H，R2为甲基、乙基或苯基，X为氯。通过高效的制备方法制得半夹心钌配合物，该半夹心钌配合物能够高效、温和地催化硝基苯类化合物还原成苯胺类化合物；另外，半夹心钌配合物中配体的制备方法条件也较为温和，产率较高。

  公开号：

  CN106046061B
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 反应 10.0h， 生成 4-methyl-2-(2-hydroxyphenyl)oxazoline
  参考文献：
  名称：

  半夹心钌配合物及其制备方法、配体的制备方 法以及硝基苯类化合物的还原方法

  摘要：

  本发明公开了一种半夹心钌配合物及其制备方法、配体的制备方法以及硝基苯类化合物的还原方法；该半夹心钌配合物的结构如式(A)所示，其中，在式(A)中，R1、R2各自独立地选自H或C1‑C7的烃基，X为卤素；优选地，C1‑C7的烃基为甲基、乙基或苯基，X为氯；更优选地，R1为H，R2为H、C1‑C7的烃基，X为氯；进一步优选地，R1为H，R2为甲基、乙基或苯基，X为氯。通过高效的制备方法制得半夹心钌配合物，该半夹心钌配合物能够高效、温和地催化硝基苯类化合物还原成苯胺类化合物；另外，半夹心钌配合物中配体的制备方法条件也较为温和，产率较高。

  公开号：

  CN106046061B

文献信息

• Half-Sandwich Ruthenium Phenolate–Oxazoline Complexes: Experimental and Theoretical Studies in Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitroarene
  作者：Wei-Guo Jia、Shuo Ling、Hai-Ning Zhang、En-Hong Sheng、Richmond Lee

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00721

  日期：2018.1.8

  structures of all ruthenium complexes were determined by single-crystal X-ray diffraction. The catalytic activities of these complexes in the transfer hydrogenation reaction of nitroarene to aniline were investigated. Aniline and their derivatives were obtained in good to excellent yields with isopropanol as the hydride source. The present protocol provides an environmentally benign synthetic method

  在这项工作中，五个含有酚盐-恶唑啉配体[L = 2-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯酚（1）的钌配合物[Ru（p- Cymene）LCl] ；L ＝ 2-（4-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基）苯酚（2）；L ＝ 2-（4-乙基-4,5-二氢恶唑-2-基）苯酚（3）；L ＝ 2-（4-苯基-4,5-二氢恶唑-2-基）苯酚（4）；和2-（4,4-二甲基-4,5-二氢恶唑-2-基）苯酚（5）]的合成和表征。所有钌配合物的固态结构均通过单晶X射线衍射测定。研究了这些配合物在硝基芳烃向苯胺的转移加氢反应中的催化活性。用异丙醇作为氢化物源，可以很好地获得苯胺及其衍生物。本方案提供了一种环境友好的合成方法，用于在不采用苛刻的反应条件的情况下将硝基芳烃还原为苯胺。进行了使用密度泛函理论的理论研究，目的是提出一种可行的反应机理，并深入了解半三明治钌催化剂的反应性。