(S)-2-cyclopentyl-2-hydroxyacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-cyclopentyl-2-hydroxyacetonitrile
• 英文别名: 2-cyclopentyl-2-hydroxyacetonitrile；(2S)-2-cyclopentyl-2-hydroxyacetonitrile
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: CAHMXFSHMWZLFO-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 、 丙酮氰醇 在 C₄₅H₇₂N₂O₃V 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(S)-2-cyclopentyl-2-hydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Room-temperature synthesis of enantioenriched non-protected cyanohydrins using vanadium(salalen) catalyst

  摘要：

  利用V(salalen)催化剂，通过以丙酮氰醇作为氰源，实现了室温下合成手性富集的非保护氰醇。在仅使用0.2–0.4摩尔%催化剂的情况下，脂肪醛进行氰化反应，得到89–95% ee的手性富集产物。在经过改良的条件下，也可获得高对映体过量值的芳香族氰醇。

  DOI：

  10.1039/c0cc00588f

文献信息

• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by novel camphor derived Schiff bases-titanium(IV) complexes
  作者：Ewelina Błocka、Mariusz J. Bosiak、Mirosław Wełniak、Agnieszka Ludwiczak、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.001

  日期：2014.4

  Five tridentate Schiff bases have been prepared from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and salicylaldehydes. X-ray structure investigation revealed differences in their molecular conformation, and their titanium(IV) complexes have been studied with NMR techniques. Among them the complex with the Schiff base obtained from 2-hydroxy-3-isopropylbenzaldehyde, is the most selective

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。
• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。
• Room-temperature synthesis of enantioenriched non-protected cyanohydrins using vanadium(salalen) catalyst
  作者：Yoshifumi Sakai、Junko Mitote、Kazuhiro Matsumoto、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1039/c0cc00588f

  日期：——

  Room-temperature synthesis of enantioenriched non-protected cyanohydrins using acetone cyanohydrin as the cyanide source was achieved by V(salalen) catalyst. Aliphatic aldehydes underwent the cyanation with 89–95% ee in the presence of only 0.2–0.4 mol% catalyst. Aromatic cyanohydrins were also obtained in high enantiomeric excesses under modified conditions.

  利用V(salalen)催化剂，通过以丙酮氰醇作为氰源，实现了室温下合成手性富集的非保护氰醇。在仅使用0.2–0.4摩尔%催化剂的情况下，脂肪醛进行氰化反应，得到89–95% ee的手性富集产物。在经过改良的条件下，也可获得高对映体过量值的芳香族氰醇。