3-O-(β-D-xylopyranosyl)-spergulagenin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-(β-D-xylopyranosyl)-spergulagenin A
• 英文别名: 1-[(3R,3aR,4S,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13R,13aR,13bR)-4,13-dihydroxy-3,5a,5b,8,8,11a,13b-heptamethyl-9-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2,3a,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-3-yl]ethanone
• 化学式: C₃₅H₅₈O₈
• 分子量: 606.841
• InChiKey: RUBWFSWHBDUDHT-DDFKDTJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(β-D-xylopyranosyl)-spergulagenin A 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以1.9 mg的产率得到D-吡喃木糖
  参考文献：
  名称：

  具有抗小孢子菌 Gypseum 和 Trichophyton Rubrum 的 Glinus Oppositifolius 的三萜类化合物及其糖苷

  摘要：

  四种新的三萜，3β,12β,16β,21β,22-pentahydroxyhopane (1), 12β,16β,21β,22-tetrahydroxyhopan-3-one (2), 3-oxo-olean-12-ene-28,30-二酸(3)和3β-羟基齐墩果-11,13(​​18)-二烯-28,30-二酸30-甲酯(4)；21 种新的三萜皂苷，glinusopposides A–U (5–25)；从 Glinus oppositifolius 的全株中分离出 12 种已知化合物 (26-37)。基于对一维 (1D) 和二维 (2D) 核磁共振 (NMR) 和质谱 (MS) 数据的分析，阐明了新化合物的结构。测量来自植物的所有化合物对石膏小孢子菌和红色毛癣菌的抗真菌活性。Glinusopposide B (6)、glinusopposide Q (21)、glinusopposide T

  DOI：

  10.3390/molecules24122206
• 作为产物：
  描述：

  spergulin A 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以14.5 mg的产率得到3-O-(β-D-xylopyranosyl)-spergulagenin A
  参考文献：
  名称：

  来自 Mollugo spergula 的三萜皂苷

  摘要：

  属于修饰的藿烷组的两种新型三萜皂苷，spergulin A [3-O-(beta-D-xylopyranosyl 4-sulphate)-spergulagenin A] (1) 和 spergulin B [3-O-[α-rhamnopyranosyl (1- ->2)-β-D-吡喃木糖基]-spergulatriol] (4) 与 spergulacin (2) 和 spergulacin A (3) 从 Mollugo spergula 的地上部分分离。它们的结构和相对立体化学通过 2D-NMR（COSY、TOCSY、HETCOR、NOESY 和 HMBC）和 HR-FAB-MS 分析以及战略化学和酶促转化的组合确定。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00346-6

文献信息

• Triterpenoids and Their Glycosides from Glinus Oppositifolius with Antifungal Activities against Microsporum Gypseum and Trichophyton Rubrum
  作者：Dongdong Zhang、Yao Fu、Jun Yang、Xiao-Nian Li、Myint Myint San、Thaung Naing Oo、Yuehu Wang、Xuefei Yang

  DOI：10.3390/molecules24122206

  日期：——

  Four new triterpenoids, 3β,12β,16β,21β,22-pentahydroxyhopane (1), 12β,16β,21β,22-tetrahydroxyhopan-3-one (2), 3-oxo-olean-12-ene-28,30-dioic acid (3), and 3β-hydroxyoleana-11,13(18)-diene-28,30-dioic acid 30-methyl ester (4); 21 new triterpenoid saponins, glinusopposides A–U (5–25); and 12 known compounds (26–37) were isolated from the whole plants of Glinus oppositifolius. The structures of the new

  四种新的三萜，3β,12β,16β,21β,22-pentahydroxyhopane (1), 12β,16β,21β,22-tetrahydroxyhopan-3-one (2), 3-oxo-olean-12-ene-28,30-二酸(3)和3β-羟基齐墩果-11,13(​​18)-二烯-28,30-二酸30-甲酯(4)；21 种新的三萜皂苷，glinusopposides A–U (5–25)；从 Glinus oppositifolius 的全株中分离出 12 种已知化合物 (26-37)。基于对一维 (1D) 和二维 (2D) 核磁共振 (NMR) 和质谱 (MS) 数据的分析，阐明了新化合物的结构。测量来自植物的所有化合物对石膏小孢子菌和红色毛癣菌的抗真菌活性。Glinusopposide B (6)、glinusopposide Q (21)、glinusopposide T
• Triterpenoid saponins from Mollugo spergula
  作者：Niranjan P Sahu、Kazuo Koike、Sukdeb Banerjee、Basudeb Achari、Tamotsu Nikaido

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00346-6

  日期：2001.12

  4-sulphate)-spergulagenin A] (1) and spergulin B [3-O-[alpha-rhamnopyranosyl (1-->2)-beta-D-xylopyranosyl]-spergulatriol] (4) were isolated from the aerial part of Mollugo spergula along with spergulacin (2) and spergulacin A (3). Their structures and relative stereochemistry were determined by a combination of 2D-NMR (COSY, TOCSY, HETCOR, NOESY and HMBC) and HR-FAB-MS analysis coupled with strategic chemical

  属于修饰的藿烷组的两种新型三萜皂苷，spergulin A [3-O-(beta-D-xylopyranosyl 4-sulphate)-spergulagenin A] (1) 和 spergulin B [3-O-[α-rhamnopyranosyl (1- ->2)-β-D-吡喃木糖基]-spergulatriol] (4) 与 spergulacin (2) 和 spergulacin A (3) 从 Mollugo spergula 的地上部分分离。它们的结构和相对立体化学通过 2D-NMR（COSY、TOCSY、HETCOR、NOESY 和 HMBC）和 HR-FAB-MS 分析以及战略化学和酶促转化的组合确定。