(mesityl)triethoxysilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (mesityl)triethoxysilane
• 英文别名: (2,4,6-trimethylphenyl)triethoxysilane；triethoxy-(2,4,6-trimethylphenyl)silane
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: ZPVOOHGAOUIGCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (mesityl)triethoxysilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(2,4,6-trimethylphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Soeldner, Marcus; Sandor, Mario; Schier, Annette, Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 11, p. 1671 - 1676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硅酸四乙酯 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以62%的产率得到(mesityl)triethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷的银介导氟化

  摘要：

  报道了芳基硅烷的区域特异性银介导的氟化。该反应操作简单，并使用 Ag 2 O 作为容易获得的廉价银源，可以回收。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.077

文献信息

• Palladium-catalyzed direct Hiyama arylation of quinoxalin-2(1H)-ones with aryl siloxanes in water
  作者：Xinya Liu、Zhenwei Liu、Yingying Xue、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152612

  日期：2020.12

  An efficient method for palladium-catalyzed direct Hiyama coupling of various quinoxalin-2(1H)-ones with aryl siloxanes has been developed. The protocol provides a convenient access to a variety of useful C3-arylated 1-methylquinoxalin-2(1H)-one derivatives in reasonable yields by using low cost water as a solvent and oxygen as an oxidant.

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的各种喹喔啉-2（1H）-与芳基硅氧烷的直接Hiyama偶联。该协议通过使用低成本的水作为溶剂和氧气作为氧化剂，以合理的产率方便地获得了各种有用的C3芳基化的1-甲基喹喔啉-2（1H）-衍生物。
• In Situ Generation of ArCu from CuF₂ Makes Coupling of Bulky Aryl Silanes Feasible and Highly Efficient
  作者：Juan delPozo、Juan A. Casares、Pablo Espinet

  DOI：10.1002/chem.201504435

  日期：2016.3.14

  fairly hindered aryl silanes with aryl, anisyl, phenylaldehyde, p‐cyanophenyl, p‐nitrophenyl, or pyridyl iodides of conventional size. The reaction involves the activation of the silane by CuII, followed by disproportionation and transmetalation from the CuI(aryl) to PdII, upon which coupling takes place. CuIII formed during disproportionation is reduced to CuI(aryl) by excess aryl silane, so that

  Pd / CuF 2的双金属体系（在Pd中催化而在Cu中以化学计量）非常有效且具有选择性，可将相当受阻的芳基硅烷与传统的芳基，茴香基，苯甲醛，对氰基苯基，对硝基苯基或吡啶基碘化物偶联尺寸。该反应包括通过Cu II活化硅烷，然后发生歧化和从Cu I（芳基）到Pd II的重金属转移，然后发生偶联。歧化过程中形成的Cu III被过量的芳基硅烷还原为Cu I（芳基），因此CuF 2体系被完全转化为Cu I（芳基）并用于偶联。此外，不需要额外的氟化物源。在受阻芳基硅烷的竞争反应中发现了对偶联的有趣的尺寸选择性。到目前为止，易于获得的[PdCl 2（IDM）（AsPh 3）]（IDM = 1,3-二甲基咪唑-2-亚烷基）是最好的催化剂，分离出的产物基本上不含As或Pd（<1 ppm）。该过程的机械方面已通过实验检查和讨论。
• FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Ritter Tobias

  公开号：US20110312903A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Methods for fluorinating organic compounds are described herein.

  本文描述了有机化合物氟化的方法。
• Fluorination of organic compounds
  申请人：Ritter Tobias

  公开号：US09024093B2

  公开（公告）日：2015-05-05

  Methods for fluorinating organic compounds are described herein.

  本文描述了有机化合物氟化的方法。
• Trialkoxysilane Exchange: Scope, Mechanism, Cryptates and pH‐Response
  作者：Selina Hollstein、Philipp Erdmann、Andreas Ulmer、Henrik Löw、Lutz Greb、Max von Delius

  DOI：10.1002/anie.202304083

  日期：2023.6.26

  The exchange reaction of trialkoxysilanes with alcohols typically requires very harsh conditions and has therefore not been used for the self-assembly of host-guest systems. In this work, unexpected solvent and salt effects are described, rationalized and exploited for the synthesis of degradable supramolecular hosts.

  三烷氧基硅烷与醇类的交换反应通常需要非常苛刻的条件，因此尚未用于主客体系统的自组装。在这项工作中，意外的溶剂和盐效应被描述、合理化和利用以合成可降解的超分子主体。