3β-O-[α-L-arabinopyranosyl(1->3)-β-D-glucuronopyranosyl]-21β,22α-diangeloyloxyolean-12-ene-16α,23,28-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-O-[α-L-arabinopyranosyl(1->3)-β-D-glucuronopyranosyl]-21β,22α-diangeloyloxyolean-12-ene-16α,23,28-triol
• 英文别名: gordonoside A；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aS,5S,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-8-hydroxy-5,8a-bis(hydroxymethyl)-5,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-9,10-bis[[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy]-1,2,3,4,4a,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₅₁H₇₈O₁₈
• 分子量: 979.17
• InChiKey: QEFGQUTYPYWGHJ-XMCCJFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  289
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-O-[α-L-arabinopyranosyl(1->3)-β-D-glucuronopyranosyl]-21β,22α-diangeloyloxyolean-12-ene-16α,23,28-triol 在 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.5 mg的产率得到D-葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  黄ord根的细胞毒性三萜糖苷

  摘要：

  八个新齐墩果烷三萜糖苷，gordonosides A-H（1 - 8），从根的50％乙醇提取物中分离大头chrysandra。通过光谱分析（包括1D和2D NMR和ESIMS）以及化学方法确定了它们的结构。在这些物质中，化合物1，3，5，和6显示出细胞毒性活性对几种人癌细胞系，用3是最有效的。

  DOI：

  10.1021/np900089v

文献信息

• Cytotoxic Triterpenoid Glycosides from the Roots of <i>Gordonia chrysandra</i>
  作者：Lei Yu、Jing-Zhi Yang、Xiao-Guang Chen、Jian-Gong Shi、Dong-Ming Zhang

  DOI：10.1021/np900089v

  日期：2009.5.22

  Eight new oleanane triterpenoid glycosides, gordonosides A−H (1−8), were isolated from a 50% EtOH extract of the roots of Gordonia chrysandra. Their structures were determined by spectroscopic analysis, including 1D and 2D NMR and ESIMS, and by chemical methods. Among these substances, compounds 1, 3, 5, and 6 exhibited cytotoxic activity against several human cancer cell lines, with 3 being the most

  八个新齐墩果烷三萜糖苷，gordonosides A-H（1 - 8），从根的50％乙醇提取物中分离大头chrysandra。通过光谱分析（包括1D和2D NMR和ESIMS）以及化学方法确定了它们的结构。在这些物质中，化合物1，3，5，和6显示出细胞毒性活性对几种人癌细胞系，用3是最有效的。