3-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)benzoic acid
• 英文别名: 3-(4-Oxo-2-phenylquinazolin-3-yl)benzoic acid
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 342.354
• InChiKey: PUORXEZTLLBIMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 3-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)benzoic acid 在 甲烷磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到hexadecyl 3-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过潜在的 AKT 抑制合成、计算机模拟和体外评估作为抗癌剂的新型喹唑啉酮

  摘要：

  合成了一系列新型喹唑啉酮衍生物 (2-13)，并在 MTT 试验中检测了它们对 HepG2、MCF-7 和 Caco-2 的细胞毒性。在这些衍生物中，化合物 4 和 9 对 Caco-2、HepG2 和 MCF-7 癌细胞表现出显着的细胞毒活性。化合物4对Caco-2、HepG2和MCF-7细胞系的抑制作用比化合物9更显着，IC50值分别为23.31±0.09、53.29±0.25和72.22±0.14μM。AKT 通路是人类癌症最常见的失调信号之一。AKT 在人类癌症中也过度表达，例如神经胶质瘤、肺癌、乳腺癌、卵巢癌、胃癌和胰腺癌。进行分子对接研究以分析新合成的喹唑啉酮衍生物对智人 AKT1 蛋白的抑制作用。发现分子对接模拟符合体外研究，因此支持生物活性。结果表明，如对接研究所述，化合物 4 和 9 可通过其对 AKT1 的潜在抑制作用作为癌症治疗的候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules25204780
• 作为产物：
  描述：

  苯草灭 、 间氨基苯甲酸 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到3-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过潜在的 AKT 抑制合成、计算机模拟和体外评估作为抗癌剂的新型喹唑啉酮

  摘要：

  合成了一系列新型喹唑啉酮衍生物 (2-13)，并在 MTT 试验中检测了它们对 HepG2、MCF-7 和 Caco-2 的细胞毒性。在这些衍生物中，化合物 4 和 9 对 Caco-2、HepG2 和 MCF-7 癌细胞表现出显着的细胞毒活性。化合物4对Caco-2、HepG2和MCF-7细胞系的抑制作用比化合物9更显着，IC50值分别为23.31±0.09、53.29±0.25和72.22±0.14μM。AKT 通路是人类癌症最常见的失调信号之一。AKT 在人类癌症中也过度表达，例如神经胶质瘤、肺癌、乳腺癌、卵巢癌、胃癌和胰腺癌。进行分子对接研究以分析新合成的喹唑啉酮衍生物对智人 AKT1 蛋白的抑制作用。发现分子对接模拟符合体外研究，因此支持生物活性。结果表明，如对接研究所述，化合物 4 和 9 可通过其对 AKT1 的潜在抑制作用作为癌症治疗的候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules25204780

文献信息

• Synthesis, In Silico and In Vitro Assessment of New Quinazolinones as Anticancer Agents via Potential AKT Inhibition
  作者：Ahmed A. Noser、Mohamed El-Naggar、Thoria Donia、Aboubakr H. Abdelmonsef

  DOI：10.3390/molecules25204780

  日期：——

  A series of novel quinazolinone derivatives (2–13) was synthesized and examined for their cytotoxicity to HepG2, MCF-7, and Caco-2 in an MTT assay. Among these derivatives, compounds 4 and 9 exhibited significant cytotoxic activity against Caco-2, HepG2, and MCF-7 cancer cells. Compound 4 had more significant inhibitory effects than compound 9 on Caco-2, HepG2, and MCF-7 cell lines, with IC50 values

  合成了一系列新型喹唑啉酮衍生物 (2-13)，并在 MTT 试验中检测了它们对 HepG2、MCF-7 和 Caco-2 的细胞毒性。在这些衍生物中，化合物 4 和 9 对 Caco-2、HepG2 和 MCF-7 癌细胞表现出显着的细胞毒活性。化合物4对Caco-2、HepG2和MCF-7细胞系的抑制作用比化合物9更显着，IC50值分别为23.31±0.09、53.29±0.25和72.22±0.14μM。AKT 通路是人类癌症最常见的失调信号之一。AKT 在人类癌症中也过度表达，例如神经胶质瘤、肺癌、乳腺癌、卵巢癌、胃癌和胰腺癌。进行分子对接研究以分析新合成的喹唑啉酮衍生物对智人 AKT1 蛋白的抑制作用。发现分子对接模拟符合体外研究，因此支持生物活性。结果表明，如对接研究所述，化合物 4 和 9 可通过其对 AKT1 的潜在抑制作用作为癌症治疗的候选药物。