(S)-(-)-malic acid di(2-naphthyl)ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(-)-malic acid di(2-naphthyl)ester
• 英文别名: dinaphthalen-2-yl (2S)-2-hydroxybutanedioate
• 化学式: C₂₄H₁₈O₅
• 分子量: 386.404
• InChiKey: KZUDPYNCNQURFV-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 、 2-萘酚 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以100%的产率得到(S)-(-)-malic acid di(2-naphthyl)ester
  参考文献：
  名称：

  CD激子手性法的新应用。含有羧酸基团的有机化合物的立体化学分配

  摘要：

  描述了CD激子手性方法对含有羧酸基团的有机化合物的立体化学分配。使用发色性的2-萘甲酸酯或2-邻苯二甲酸酯和9-蒽甲基的组合，可以从单次CD测量推论出α-和β-羟基羧酸的绝对立体化学。此外，如用环状和酰基二羧酸所证明的那样，空间位阻的羧基与2-萘酚的直接酯化也允许 通过 CD光谱进行立体化学分配 。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0277-4

文献信息

• 2-Naphthol as a powerful chromophore for the configurational assignment of carboxylic acid groups via the CD exciton chirality method
  作者：Michaela Hartl、Hans-Ulrich Humpf

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00116-6

  日期：2000.5

  A novel approach for the stereochemical assignment of carboxylic acid groups via the circular dichroism (CD) exciton chirality method using the 2-naphthyl chromophore is described. Direct esterification of carboxyl groups with 2-naphthol was effectively achieved with the employment of N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride as the activating reagent. The method was tested with several model compounds, including both cyclic and acyclic dicarboxylic acids, and also applied to the natural product abietic acid. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New Applications of the CD Exciton Chirality Method. Stereochemical Assignment of Organic Compounds Containing Carboxylic Acid Groups
  作者：Anne Fischbeck、Nana Bartke、Hans-Ulrich Humpf

  DOI：10.1007/s00706-004-0277-4

  日期：2005.3

  CD exciton chirality methods are described for the stereochemical assignment of organic compounds containing carboxylic acid groups. Using the chromophoric combination 2-naphthoate or 2-anthroate and 9-anthrylmethyl group the absolute stereochemistry of α- and β-hydroxy carboxylic acids can be deduced from a single CD measurement. Furthermore, as demonstrated with cyclic and acylic dicarboxylic acids

  描述了CD激子手性方法对含有羧酸基团的有机化合物的立体化学分配。使用发色性的2-萘甲酸酯或2-邻苯二甲酸酯和9-蒽甲基的组合，可以从单次CD测量推论出α-和β-羟基羧酸的绝对立体化学。此外，如用环状和酰基二羧酸所证明的那样，空间位阻的羧基与2-萘酚的直接酯化也允许 通过 CD光谱进行立体化学分配 。