2,8-dimethylanthra<9,1-bc:10,5-b'c'>-2,3,7,8-tetrahydrodipyran-2,8-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2,8-dimethylanthra<9,1-bc:10,5-b'c'>-2,3,7,8-tetrahydrodipyran-2,8-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,8-dimethylanthra(9,1-bc:10,5-b'c')-2,3,7,8-tetrahydrodipyran-2,8-dicarbonitrile；4,13-Dimethyl-3,12-dioxapentacyclo[9.7.1.12,6.015,19.010,20]icosa-1,6(20),7,9,11(19),15,17-heptaene-4,13-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: HRWAIWPSEIOUFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氨基蒽醌 在 copper(I) chloride 、 nitrosylsulfuric acid 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,8-dimethylanthra<9,1-bc:10,5-b'c'>-2,3,7,8-tetrahydrodipyran-2,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  蒽醌系统的分子内神经肌肉反应。蒽[9,1- bc：10,5- b'c' ]四氢双吡喃衍生物的合成，X射线结构分析和光谱性质

  摘要：

  1,5-蒽醌双（硫酸氢二重氮）与充分活化的烯烃（如丙烯腈，丙烯酸酯，甲基丙烯腈及其酯，苯乙烯和α-甲基苯乙烯）的Meerwein反应产生了新杂环系统蒽的衍生物[9,1- bc：10,5 - b'c' ]-2,3,7,8-四氢双吡喃。通过使用甲基膦酸二甲酯作为反应介质，可以实现衍生物的分离并提高产率。化合物5-18是非对映异构体的混合物，其中一些通过结晶分离。通过X射线晶体学分析获得了某些化合物的结构和立体化学证明。的1 H-和13C-nmr数据提供了进一步的支持。尽管两个不对称中心通过键和空间相隔很远，但观察到异构体的某些质子信号之间的化学位移差异出乎意料地大。基于电荷转移络合物的氧化还原调节来解释其形成机理，其中脂族基团攻击蒽醌的氧原子。提出将这种新型反应分类为分子内Meerwein反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180817