2-methyl-3-(4-methylpiperazin-1-yl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-methylpiperazin-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-methyl-3-(4-methylpiperazin-1-yl)propionitrile
• 化学式: C₉H₁₇N₃
• mdl: MFCD11651214
• 分子量: 167.254
• InChiKey: SGIOSYSUUSETBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 甲基丙烯腈 在 [Pd(3,5-Me-PCP)(NCCH₃)](PF₆)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到2-methyl-3-(4-methylpiperazin-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  三齿PCP N-杂环卡宾配体的PdII配合物：结构方面及其在氰基烯烃不对称加氢胺化中的应用

  摘要：

  配体前体 1,3-双{(R)-1-[(S)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙基}咪唑鎓碘化物 ([PCPH]I, 1) 的合成扩展到电子和空间修饰配体前体 1,3-双{(R)-1-[(S)-2-{[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦酰基}二茂铁基]乙基}咪唑鎓碘化物 ([3,5-CF3-PCPH ]I, 6) 和 1,3-双[(R)-1-{(S)-2-[双(3,5-二甲基苯基)膦基]二茂铁基}乙基]咪唑鎓碘化物([3,5-Me -PCPH]I, 7)。从 THF 中的 [Pd(OAc)2]3 开始制备钯配合物，得到 [PdI(PCP)]OAc (8)、[Pd(OAc)(3,5-CF3-PCP)]I (9)，和[PdI(3,5-Me-PCP)]OAc (10)，产率极好。配体前体 [3,5-CF3-PCPH]I (6)、配合物 [PdI(3,5-CF3-PCP)]PF6 (14) 以及双阳离子配合物

  DOI：

  10.1002/ejic.200500612

文献信息

• Structural variation, dynamics, and catalytic application of palladium(<scp>ii</scp>) complexes of di-N-heterocyclic carbene–amine ligands
  作者：Jennifer Houghton、Gavin Dyson、Richard E. Douthwaite、Adrian C. Whitwood、Benson M. Kariuki

  DOI：10.1039/b703248j

  日期：——

  [(kappa(3)-(tBu)CN(H)C(tBu))PdCl][Cl] (14) coordination of NHC moieties and amine nitrogen atom is observed between -40 and 25 degrees C. Reaction between 12-14 and two equivalents of AgBF(4) in acetonitrile gives the analogous complexes [trans-(kappa(2)-(tBu)CN(Bn)C(tBu))Pd(MeCN)(2)][BF(4)](2) (15), [trans-(kappa(2)-(Mes)CN(H)C(Mes))Pd(MeCN)(2)][BF(4)](2) (16) and [(kappa(3)-(tBu)CN(H)C(tBu))Pd(MeCN)][BF(4)](2)

  制备了一系列掺有二-NHC-胺配体的钯（II）配合物，并对其结构，动力学和催化行为进行了研究。配合物[反式-（kappa（2）-（tBu）CN（Bn）C（tBu））PdCl（2）]（12）和[反式-（kappa（2）-（Mes）CN（H）C（ Mes））PdCl（2）]（13）分别不显示胺氮和钯原子之间的相互作用。-40至25摄氏度之间的NMR光谱表明，二-NHC-胺配体具有柔韧性，可表达C（s）对称性，并且防止13位甲苯基旋转。在相关的C（1）配合物中[-40]和[25]之间观察到NHC部分与胺氮原子的配位[[kappa（3）-（tBu）CN（H）C（tBu））PdCl] [Cl]（14）摄氏度 乙腈中12-14和两当量的AgBF（4）之间的反应给出了类似的络合物[反式-（kappa（2）-（tBu）CN（Bn）C（tBu））Pd（MeCN）（2）] [BF （4）]（2）（15），[反
• Asymmetric Catalytic Hydroamination of Activated Olefins in Ionic Liquids
  作者：Luca Fadini、Antonio Togni

  DOI：10.1002/hlca.200790048

  日期：2007.2

  The addition of a series of both aliphatic and aromatic amines to electron-poor olefins was investigated using [Ni(Pigiphos)(THF)]2+ as catalyst (with different counterions) in various ionic liquids based on imidazolium- and picolinium-salt derivatives. The catalysts gave rise to selectivities comparable to those obtained when the reaction was conducted in neat organic solvents (ee up to 66%), but

  使用[Ni（Pigiphos）（THF）] 2+作为催化剂（具有不同的抗衡离子），在基于咪唑鎓和吡啶鎓盐衍生物的各种离子液体中研究了一系列脂肪族和芳香族胺向贫电子烯烃中的添加。催化剂产生的选择性与在纯有机溶剂中进行反应时所获得的选择性相当（ee高达66％），但活性更高，总周转数（TON）高达300。