(E)-1-(4-chlorostyryl)naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorostyryl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO
• 分子量: 280.754
• InChiKey: WAODATHDJNVRNG-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorostyryl)naphthalen-2-ol 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(4-chlorophenyl)naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Synthesize Benzofurans and Naphthofurans

  摘要：

  本研究报道了一种通过分子间环化反应从2-羟基二苯乙烯衍生物合成苯并呋喃和萘并呋喃的新方法，分离产率高达94%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944204
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 1-溴-2-萘酚 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以51%的产率得到(E)-1-(4-chlorostyryl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine Mediated Oxidative Cyclization of o-Hydroxystilbenes into Benzo- and Naphthofurans

  摘要：

  A new and convenient metal-free cyclization of ortho-hydroxystilbenes into 2-arylbenzofurans and 2-arylnaphthofurans mediated by hypervalent iodine reagents is described. The cyclization products are isolated in good to excellent yields using stoichiometric (diacetoxyiodo)benzene in acetonitrile.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290588

文献信息

• Enantioselective [3 + 2] Formal Cycloaddition of 1-Styrylnaphthols with Quinones Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Wang Feng、Hui Yang、Zhe Wang、Bo-Bo Gou、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00988

  日期：2018.5.18

  The first highly enantioselective [3 + 2] formal cycloaddition of 1-styrylnaphthols (or phenol) with quinones catalyzed by a chiral phosphoric acid has been reported. A class of trans-2,3-diarylbenzofurans were prepared efficiently (up to 99% yield, >20:1 dr, 99% ee). This organocatalytic procedure allows lowering of the catalyst loading to 0.5 mol % without considerable loss in reactivity and enantioselectivity

  据报道，第一种由手性磷酸催化的1-苯乙烯基萘酚（或苯酚）具有高对映选择性的[3 + 2]形式的环加成反应。有效地制备了一类反式-2,3-二芳基苯并呋喃（最高收率99％，> 20：1 dr，99％ee）。该有机催化方法允许将催化剂载量降低至0.5mol％，而反应性和对映选择性没有显着损失。
• An Efficient Method to Synthesize Benzofurans and Naphthofurans
  作者：Zhiyong Wang、Chongfeng Pan、Jie Yu、Yuqing Zhou、Ming-Ming Zhou

  DOI：10.1055/s-2006-944204

  日期：2006.7

  A new method for synthesis of benzofurans and naphthofurans from 2-hydroxystilbene derivatives via an intermolecular ­cyclization is reported in this study with up to 94% isolated yield.

  本研究报道了一种通过分子间环化反应从2-羟基二苯乙烯衍生物合成苯并呋喃和萘并呋喃的新方法，分离产率高达94%。
• Asymmetric Synthesis of Triaryl-Substituted Chromans with Multiple Stereogenic Centers by [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Heng Zhang、Guofeng Liu、Xukai Guan、Jigang Gao、Xiangshuo Qin、Guofeng Jiang、Dongyang Sun、Guangliang Zhang、Suoqin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901286

  日期：2019.11.24

  Asymmetric synthesis of triarylsubstituted chromanes with multiple adjacent stereogenic centers is described here. [4+2] formal oxa ‐Diels‐Alder cycloaddition of 1‐styrylnaphthols and in‐situ ‐generated o‐quinone metheides could proceed smoothly in the presence of H 8 ‐BINOL‐type chiral imidodiphosphoric acid as catalyst. This method provides an efficient strategy to construct chiral chromane frameworks

  这里描述了具有多个相邻的立体中心的三芳基取代的苯并二氢吡喃的不对称合成。[4 + 2]在H 8 BINOL型手性亚胺基二磷酸作为催化剂存在下，1-styryinaphthols的正式oxa-Diels-Alder环加成反应和原位生成的邻苯二甲酰间苯二胺可顺利进行。该方法提供了一种高效策略，以高收率（高达93％）和出色的立体选择性（> 19：1 dr）和对映体选择性（高达99％ee）构建手性苯并二氢呋喃骨架。
• Selectfluor-Mediated Stereoselective [1 + 1 + 4 + 4] Dimerization of Styrylnaphthols
  作者：Hui Yang、Huai-Ri Sun、Rui-Di Xue、Zi-Bo Wu、Bo-Bo Gou、Yibo Lei、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03587

  日期：2019.12.20

  Stereoselective [1 + 1 + 4 + 4] dimerization of 1-styrylnaphthols has been developed by using Selectfluor as the oxidant for the first time. The reaction was compatible with various functional groups, giving a class of ethanodinaphtho[b,f][1,5]dioxocines with novel 3D skeletons. DFT calculations indicate that this method merges an intriguing stereoselective intermolecular 1 + 1 radical coupling to

  1-styrylnaphthols的立体选择性[1 +1 + 4 + 4]二聚体是通过首次使用Selectfluor作为氧化剂而开发的。该反应与各种官能团相容，得到了一类具有新型3D骨架的乙二萘并[b，f] [1,5]二氧杂环庚烷。DFT计算表明该方法合并了一个有趣的立体选择性分子间1 +1自由基耦合，以构建桥连的CC键，然后将原位生成的邻醌甲基化物中间体的分子内[4 + 4]形式环加成。
• Asymmetric syntheses of spiro[benzofuro-cyclopenta[1,2-<i>b</i>]indole–indoline] scaffolds <i>via</i> consecutive cyclization
  作者：Heng Zhang、Xu-Kai Guan、Dong-Yang Sun、Guo-Feng Liu、Ji-Gang Gao、Guang-Liang Zhang、Suo-Qin Zhang

  DOI：10.1039/d0cc08083g

  日期：——

  An efficient method to construct enantioenriched spiro[benzofuro-cyclopenta[1,2-b]indole–indoline] scaffolds via consecutive cyclization is described here. The new scaffolds possess five successive chiral stereogenic centers and two spiroheterocycles. A range of highly enantioenriched scaffolds has been obtained with up to 93% yield, 99% ee and >19 : 1 d.r. catalyzed by Brønsted acid catalysts.

  本文描述了一种通过连续环化来构建对映体富集的螺[苯并呋喃-环戊五[1,2 - b ]吲哚-吲哚啉]支架的有效方法。新的支架具有五个连续的手性立体发生中心和两个螺杂环。已经获得了一系列高度对映体富集的支架，其通过布朗斯台德酸催化剂催化的产率高达93％，ee为99％，dr> 19：1 dr。