N-eicosapentaenoyl dopamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-eicosapentaenoyl dopamine
• 英文别名: N-arachidonoyl dopamine；NADA；N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]icosa-5,8,11,14,17-pentaenamide
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₃
• 分子量: 437.623
• InChiKey: ONKDZYNMALBBQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 、 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到N-eicosapentaenoyl dopamine
  参考文献：
  名称：

  Efficient <i>N</i>-Acyldopamine Synthesis

  摘要：

  N-Acyldopamines 是辣椒素的内源性类似物，具有类似大麻素的活性，是从脑提取物中鉴定出来的。其中，N-丙烯酰多巴胺（AADA）和 N-油酰多巴胺（ODA）被鉴定为瞬时受体电位香草素 V1 型通道（TRPV1）配体。最近的研究表明，N-乙酰多巴胺除了配体活性外，还可能具有多种生理作用。为了研究内源性 N-acyldopamines 的多种功能和作用机制，我们研究了一种简单高效的 N-acyldopamine 合成方法。在优化的条件下，以丙基磷酸环酐（PPACA）为缩合剂，在CH2Cl2中高效合成了18种潜在的内源性N-acyldopamine和两种氚化的N-棕榈酰多巴胺-d5和N-硬脂酰多巴胺-d5。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00162

文献信息

• Efficient &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-Acyldopamine Synthesis
  作者：Yotaro Matsumoto、Akihiro Ito、Motonari Uesugi、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1248/cpb.c16-00162

  日期：——

  N-Acyldopamines are endogenous analogs of capsaicin that exhibit cannabinoid-like activities and were identified from brain extracts. Among them, N-arachidonoyldopamine (AADA) and N-oleoyldopamine (ODA) were characterized as transient receptor potential vanilloid type V1 channel (TRPV1) ligands. Recently, it was shown that N-acyldopamines may possess diverse physiological roles in addition to their ligand activities. To study the multiple functions and action mechanisms of endogenous N-acyldopamines, a simple and efficient method of N-acyldopamine synthesis was investigated. The eighteen potentially endogenous N-acyldopamines and two deuterated ones, N-palmitoyl dopamine-d5 and N-stearoyl dopamine-d5, were efficiently synthesized without protective groups in CH2Cl2 under optimized conditions using propylphosphoric acid cyclic anhydride (PPACA) as a condensation agent.

  N-Acyldopamines 是辣椒素的内源性类似物，具有类似大麻素的活性，是从脑提取物中鉴定出来的。其中，N-丙烯酰多巴胺（AADA）和 N-油酰多巴胺（ODA）被鉴定为瞬时受体电位香草素 V1 型通道（TRPV1）配体。最近的研究表明，N-乙酰多巴胺除了配体活性外，还可能具有多种生理作用。为了研究内源性 N-acyldopamines 的多种功能和作用机制，我们研究了一种简单高效的 N-acyldopamine 合成方法。在优化的条件下，以丙基磷酸环酐（PPACA）为缩合剂，在CH2Cl2中高效合成了18种潜在的内源性N-acyldopamine和两种氚化的N-棕榈酰多巴胺-d5和N-硬脂酰多巴胺-d5。