N-(3,4-dihydroxyphenethyl)dodecanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(3,4-dihydroxyphenethyl)dodecanamide
• 英文别名: N-lauroyldopamine；DDA；N-dodecanoyl dopamine；N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]dodecanamide
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₃
• 分子量: 335.487
• InChiKey: OTWJUBWJJSHWDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3,4-dihydroxyphenethyl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  N-二十二碳六烯酰基，3羟基酪胺：一种多巴胺能化合物，可穿透血脑屏障并抑制食欲。

  摘要：

  具有可变链长（2-22个碳原子长）和不饱和度（0-6个双键）的脂肪酸用于合成多巴胺能化合物，以研究载体介导的多巴胺（DA）向大脑的转运。活性最高的载体是全顺式C22：6脂肪酸[二十二碳六烯酸（DHA）]，它通过血脑屏障的DA摄取增加了7.5倍以上。DHA-DA化合物NMI 8739以剂量依赖性方式抑制了小鼠的总体运动活性。它还以10 mg / kg的剂量分别抑制Balb c小鼠和Charles River大鼠的食欲50％和95％。连续三周每日服用NMI-8739不会引起耐受性。这些结果证明了DHA在载体介导的小分子向大脑转运方面的潜力。

  DOI：

  10.1016/0024-3205(96)00101-4

文献信息

• SUBTANCES FOR THE PROTECTION OF CELLS AND/OR TISSUES
  申请人：Losel Ralf

  公开号：US20100129436A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to substances that are suitable for protecting cells and/or tissues.

  这项发明涉及适用于保护细胞和/或组织的物质。
• Tyrosol and hydroxytyrosol derivatives as antitrypanosomal and antileishmanial agents
  作者：Efres Belmonte-Reche、Marta Martínez-García、Pablo Peñalver、Verónica Gómez-Pérez、Ricardo Lucas、Francisco Gamarro、José María Pérez-Victoria、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.047

  日期：2016.8

  Existing treatments have considerable side effects and increase resistance of the parasites. We have measured antitrypanosomal and antileishmanial activity of natural phenols, tyrosol (TYR) and hydroxytyrosol (HT) and several of their esters and metabolites. We found significant IC50 values against Trypanosoma brucei for HT decanoate ester and HT dodecanoate ester (0.6 and 0.36 μM, respectively). This represents

  锥虫病和利什曼病一直是非洲国家健康和发展的真正挑战。现有疗法具有相当大的副作用并增加了寄生虫的抵抗力。我们已经测量了天然酚，酪醇（TYR）和羟基酪醇（HT）以及它们的一些酯和代谢物的抗胰锥虫和抗疟疾活性。我们发现针对布鲁氏锥虫的有效IC 50值用于HT癸酸酯和HT十二酸酯（分别为0.6和0.36μM）。这表示相对于HT的活性大大增加（分别为79和132倍）。此外，两种化合物均对非肿瘤性人类细胞系MRC-5（分别为118和106）表现出高选择性。然后，我们合成了一个有针对性的化合物库，以探索结构活性。我们发现HT癸酸酯和HT十二酸酯的醚和硫脲类似物在低微摩尔范围内也显示出针对布鲁氏杆菌的IC 50值。总之，二邻苯酚环和中等大小的烷基链对于活性至关重要，而它们之间化学键的性质似乎不太重要。
• N-docosahexaenoyl, 3 hydroxytyramine : A dopaminergic compound that penetrates the blood-brain barrier and suppresses appetite
  作者：Victor E. Shashoua、Gary W. Hesse

  DOI：10.1016/0024-3205(96)00101-4

  日期：1996.3

  unsaturation (0-6 double bonds) were used to synthesize dopaminergic compounds for a study of the carrier mediated transport of dopamine (DA) to the brain. The most active carrier was the all cis C22:6 fatty acid [docosahexaenoic acid, (DHA)]which increased DA uptake through the blood-brain barrier by greater than 7.5 fold. The DHA-DA compound, NMI 8739, depressed the general locomotor activity of mice

  具有可变链长（2-22个碳原子长）和不饱和度（0-6个双键）的脂肪酸用于合成多巴胺能化合物，以研究载体介导的多巴胺（DA）向大脑的转运。活性最高的载体是全顺式C22：6脂肪酸[二十二碳六烯酸（DHA）]，它通过血脑屏障的DA摄取增加了7.5倍以上。DHA-DA化合物NMI 8739以剂量依赖性方式抑制了小鼠的总体运动活性。它还以10 mg / kg的剂量分别抑制Balb c小鼠和Charles River大鼠的食欲50％和95％。连续三周每日服用NMI-8739不会引起耐受性。这些结果证明了DHA在载体介导的小分子向大脑转运方面的潜力。
• [EN] MAGNETIC NANOPARTICLES FUNCTIONALIZED WITH CATHECOL, PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] NANOPARTICULES MAGNÉTIQUES FONCTIONNALISÉES AVEC DU CATÉCHOL, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：COLOROBBIA ITALIANA SPA

  公开号：WO2015104664A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  There are described magnetic nanoparticles the surface of which is functionalized with catechol and constructs comprising a plurality of said nanoparticles encapsulated in a biocompatible polymer matrix, wherein a molecule with therapeutic action is optionally dispersed, said polymer matrix optionally being in turn further functionalized; there are further described cells of the immune system incorporating said polymeric constructs giving rise to their engineering.

  本文描述了表面经过儿茶酚功能化的磁性纳米颗粒，以及包含多个该类纳米颗粒的生物相容性聚合物基质构建物。其中，可以分散具有治疗作用的分子，该聚合物基质可以进一步进行功能化。此外，还描述了包含上述聚合物构建物的免疫系统细胞，从而实现它们的工程化。
• Magnetic nanoparticles functionalized with catechol, production and use thereof
  申请人：COLOROBBIA ITALIA S.P.A.

  公开号：US10888630B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  There are described magnetic nanoparticles the surface of which is functionalized with catechol and constructs comprising a plurality of said nanoparticles encapsulated in a biocompatible polymer matrix, wherein a molecule with therapeutic action is optionally dispersed, said polymer matrix optionally being in turn further functionalized; there are further described cells of the immune system incorporating said polymeric constructs giving rise to their engineering.

  描述了磁性纳米粒子，其表面用邻苯二酚进行了功能化处理；还描述了由多个上述纳米粒子封装在生物相容性聚合物基质中的构建体，其中可选择分散具有治疗作用的分子，所述聚合物基质可选择反过来进一步功能化；还进一步描述了免疫系统细胞，这些细胞结合了所述聚合物构建体，从而产生了工程效果。