(1S,1'S)-1-(1',2'-dihydroxyethyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetraisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,1'S)-1-(1',2'-dihydroxyethyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetraisoquinoline
• 英文别名: (1S,1'S)-1-(1,2-dihydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol；(1S)-1-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: GFVZBRAVECCWAG-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到(1S,1'S)-1-(1',2'-dihydroxyethyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetraisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  磷酸介导的四氢异喹啉生物碱的仿生合成。

  摘要：

  已经实现了在磷酸盐缓冲液中一锅法合成四氢异喹啉生物碱，并提出了反应机理。利用温和的反应条件可容易地得到一系列的异喹啉，包括降冰片碱。

  DOI：

  10.1039/c0cc05282e

文献信息

• Reaction of dopamine with d-glyceraldehyde under biomimetic conditions: stereoselective formation of tetrahydroisoquinolines and rate-accelerating effects of transition metal ions
  作者：Paola Manini、Marco d'Ischia、Rosa Lanzetta、Michelangelo Parrilli、Giuseppe Prota

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00208-4

  日期：1999.11

  of D-glyceraldehyde 1a/1b were formed in ca. 2:1 ratio. Treatment with carbonyldiimidazole converted 1a and 1b into the corresponding oxazinoisoquinolinones 2a and 2b which were separated and stereochemically characterised by NMR analysis. Transition metal ions commonly occurring in biological systems (e.g. Cu2+ and Fe3+) markedly accelerated the formation of 1a-1b without affecting the product ratio

  在pH值为7.4的0.05 M磷酸盐缓冲液中，并在37摄氏度下，将多巴胺与D-甘油醛和D，L-甘油醛-3-磷酸进行平滑的Pictet-Spengler缩合反应，得到非对映异构体四氢异喹啉。在D-甘油醛的情况下，大约在1a / 1b形成。2：1的比例。用羰基二咪唑处理将1a和1b转化为相应的恶嗪基异喹啉酮2a和2b，将其分离并通过NMR分析进行立体化学表征。常见于生物系统中的过渡金属离子（例如Cu2 +和Fe3 +）可显着加速1a-1b的形成，而不会影响产物比率。机理证据表明，通过1 H NMR检测到可逆生成席夫碱中间体，该中间体根据Felkin-Anh模型进行了立体选择性环化。邻苯二酚基团的金属螯合通过增强环化位点的电子密度，促进了对亚胺部分的速率决定性亲核攻击。这些结果突出了在仿生条件下过渡金属离子对Pictet-Spengler反应的明显忽略的作用，并提供了化学基础，可推测碳水化合物代