乙基5-氧代-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-羧酸酯 | 70432-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 乙基5-氧代-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-羧酸酯
• 英文名称: methyl 5-oxo-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-oxo-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate；5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-oxo-4H-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 70432-25-6
• 化学式: C₆H₇NO₄
• 分子量: 157.126
• InChiKey: AFHIFVBPNXBVQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-氧代-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-羧酸酯 在 硫酸 、 3-azido-3-ethyl-1,3-benzothiazolium-tetrafluoroborat 作用下， 生成 4-[(3-ethoxycarbonyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-pyrazol-4-ylidene)-hydrazino]-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schmitz,A. et al., Heterocycles, 1978, vol. 10, p. 199 - 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2,2-dimethoxycyclopropane-1-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 亚硝酰氯 作用下， 以 四氯化碳 、 异丙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 乙基5-氧代-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cermola, Flavio; Di Gioia, Lucrezia; Graziano, Maria Liliana, Journal of Chemical Research, 2005, # 10, p. 677 - 681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expeditious Lead Optimization of Isoxazole-Containing Influenza A Virus M2-S31N Inhibitors Using the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Fang Li、Yanmei Hu、Yuanxiang Wang、Chunlong Ma、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01852

  日期：2017.2.23

  The existence of multidrug-resistant influenza viruses, coupled with the continuously antigenic shift and antigenic drift of influenza viruses, necessitates the development of the next-generation of influenza antivirals. As the AM2-S31N mutant persists in more than 95% of current circulating influenza A viruses, targeting the AM2-S31N proton channel appears to be a logical and valid approach to combating drug resistance. Starting from compound 1, an isoxazole compound with potent AM2-S31N channel blockage and antiviral activity, in this study we report an expeditious synthetic strategy that allows us to promptly explore the structure activity relationships of isoxazole-containing AM2-S31N inhibitors. Propelled by the convenient synthesis, the lead optimization effort yielded a number of potent antivirals with submicromolar efficacy against several human clinical isolates of influenza A viruses, including both oseltamivir-sensitive and -resistant strains.
• SCHMITZ A.; KRAATZ U.; KORTE F., HETEROCYCLES, 1978, 10, SPEC. ISSUE, 199-205
  作者：SCHMITZ A.、 KRAATZ U.、 KORTE F.

  DOI：——

  日期：——
• Cermola, Flavio; Di Gioia, Lucrezia; Graziano, Maria Liliana, Journal of Chemical Research, 2005, # 10, p. 677 - 681
  作者：Cermola, Flavio、Di Gioia, Lucrezia、Graziano, Maria Liliana、Iesce, Maria Rosaria

  DOI：——

  日期：——
• Schmitz,A. et al., Heterocycles, 1978, vol. 10, p. 199 - 205
  作者：Schmitz,A. et al.

  DOI：——

  日期：——