乙基5-氧代-4,5-二氢-1,2-恶唑-4-羧酸酯 | 73710-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 乙基5-氧代-4,5-二氢-1,2-恶唑-4-羧酸酯
• 中文别名: 2-(3,4-二氢[1,4]重氮基庚英并[6,7,1-hi]吲哚-2(1H)-基)-N,N-二乙基乙胺二盐酸
• 英文名称: ethyl 5-oxo-4,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-oxo-4H-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 73710-42-6
• 化学式: C₆H₇NO₄
• mdl: MFCD00020816
• 分子量: 157.126
• InChiKey: XFJOSWQAWIEBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-氧代-4,5-二氢-1,2-恶唑-4-羧酸酯 、 Ethyl 3-[(carbamoylimino)amino]but-2-enoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到ethyl 1-[(aminocarbonyl)amino]-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑-5-酮对1,2-二氮杂1,3-二烯的反应性的研究：各种取代的（咪唑-2-基）乙酸酯和1,3-恶嗪6-1衍生物的新进入

  摘要：

  1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）在中性条件下会受到4-乙氧基羰基异恶唑-5-酮衍生物的N-亲核攻击。第一次氮杂-迈克尔加成之后是分子内第二种加成，提供稠合的杂环双环系统，其在开环和脱羧过程中产生具有2-位乙酸酯官能度的新型取代的咪唑。相反，在相同的反应条件下，3-苯基异恶唑-5-酮在DD的两个单元上首先涉及杂环的C-4和N-2提供双迈克尔加成。所得的二加合物自发地经历开环/闭环过程，该过程以提供1，3-恶嗪-6-衍生物的杂环的环扩大为结束。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.118

文献信息

• Investigation on the reactivity of isoxazol-5-ones towards 1,2-diaza-1,3-dienes: new entry to variously substituted (imidazol-2-yl)acetate and 1,3-oxazin-6-one derivatives
  作者：Orazio A. Attanasi、Silvia Bartoccini、Gianfranco Favi、Gianluca Giorgi、Francesca R. Perrulli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.118

  日期：2012.1

  derivative. The first aza-Michael addition is followed by an intramolecular second, affording a fused heterobicyclic system that, upon ring opening and decarboxylation processes, gives rise to novel substituted imidazoles with an acetate functionality in the 2-position. On the contrary, under the same reaction conditions, 3-phenylisoxazol-5-one provides a double Michael addition at two units of DD involving

  1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）在中性条件下会受到4-乙氧基羰基异恶唑-5-酮衍生物的N-亲核攻击。第一次氮杂-迈克尔加成之后是分子内第二种加成，提供稠合的杂环双环系统，其在开环和脱羧过程中产生具有2-位乙酸酯官能度的新型取代的咪唑。相反，在相同的反应条件下，3-苯基异恶唑-5-酮在DD的两个单元上首先涉及杂环的C-4和N-2提供双迈克尔加成。所得的二加合物自发地经历开环/闭环过程，该过程以提供1，3-恶嗪-6-衍生物的杂环的环扩大为结束。