3,7a-dimethyl-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyran-2(7aH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 3,7a-dimethyl-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyran-2(7aH)-one
• 英文别名: 3,7a-dimethyl-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyran-2-one
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: GNYKLAKKBNEDHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7a-dimethyl-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyran-2(7aH)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以71%的产率得到5-hydroxy-4-(3-hydroxypropyl)-3,5-dimethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ag（I）-或Ag（I）-Au（I）催化的炔醇和α-酮酸酯级联环化合成Furo [2,3- b ]吡喃-2-酮

  摘要：

  已经开发了Ag（I）-或Ag（I）-Au（I）催化的炔烃（5-己炔-1-醇系统）与α-酮酸酯的级联环化反应，涉及双活化过程（π和σ）。第一次。该反应通过炔醇的环异构化进行，得到6-内-烯醇醚，然后用α-酮酸酯环化，以良好的产率提供呋喃[2,3 - b ]吡喃-2-酮。所有产品的化学结构均通过单晶X射线分析和类似物严格确认。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04027
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 5-己炔-1-醇 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到3,7a-dimethyl-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyran-2(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Ag（I）-或Ag（I）-Au（I）催化的炔醇和α-酮酸酯级联环化合成Furo [2,3- b ]吡喃-2-酮

  摘要：

  已经开发了Ag（I）-或Ag（I）-Au（I）催化的炔烃（5-己炔-1-醇系统）与α-酮酸酯的级联环化反应，涉及双活化过程（π和σ）。第一次。该反应通过炔醇的环异构化进行，得到6-内-烯醇醚，然后用α-酮酸酯环化，以良好的产率提供呋喃[2,3 - b ]吡喃-2-酮。所有产品的化学结构均通过单晶X射线分析和类似物严格确认。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04027

文献信息

• [EN] FURO[2,3-B]PYRAN-2-ONE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE FURO[2,3-B]PYRAN-2-ONE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2018220647A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The present invention discloses a novel furo[2,3-b]pyran-2-one compound of formula (I) and a single step process for the preparation of furo[2,3-b]pyran-2-ones using Lewis acid-promoted cascade annulation of alkynols and α-ketoesters.

  本发明揭示了一种新型的furo[2,3-b]吡喃-2-酮化合物(I式)以及使用Lewis酸促进的炔醇和α-酮酸酯的级联环化反应的单步制备furo[2,3-b]吡喃-2-酮的方法。
• Furo[2,3-b]pyran-2-one compounds and process for preparation thereof
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US10941155B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present invention discloses a novel furo[2,3-b]pyran-2-one compound of formula (I) and a single step process for the preparation of furo[2,3-b]pyran-2-ones using Lewis acid-promoted cascade annulation of alkynols and α-ketoesters.

  本发明公开了一种新颖的式 (I) 呋喃并[2,3-b]吡喃-2-酮化合物，以及使用路易斯酸促进的炔醇和 α 酮酯级联环化法制备呋喃并[2,3-b]吡喃-2-酮的一步法工艺。
• FURO[2,3-B]PYRAN-2-ONE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP3630776A1

  公开（公告）日：2020-04-08
• FURO[2,3-b]PYRAN-2-ONE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20200165263A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present invention discloses a novel furo[2,3-b]pyran-2-one compound of formula (I) and a single step process for the preparation of furo[2,3-b]pyran-2-ones using Lewis acid-promoted cascade annulation of alkynols and α-ketoesters.