ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanoate
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: VTOAPYUXQQBGEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 三甲硅氧基-2-呋喃 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-(三甲基甲硅烷氧基)呋喃与丙酮酸盐的α-区域选择性水性向山羟醛反应

  摘要：

  报道了一种能够从 2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃和酮酯中获得 α-（羟烷基）丁烯内酯的方法，并具有出色的区域控制。尽管它们具有合成意义，但普遍缺乏用于 O-甲硅烷基化二烯醇的 α-区域选择性 Mukaiyama 型羟醛反应的催化方法。我们证明亲核二烯醇的 α 和 γ 位置之间具有挑战性的竞争可以通过使用水性溶剂来控制。在 2-(三甲基甲硅烷氧基)呋喃中观察到的这种现象可以进一步扩展到 2-(三甲基甲硅烷氧基)噻吩的反应，但效率较低，可以扩展到 2-(三甲基甲硅烷氧基)吡咯。此外，由 (R,

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600258

文献信息

• α-Regioselective Aqueous Mukaiyama Aldol Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furan with Pyruvates
  作者：Anna Adamkiewicz、Marta Woyciechowska、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201600258

  日期：2016.6

  A procedure that enables access to α-(hydroxyalkyl)butenolides from 2-(trimethylsilyloxy)furan and keto esters with excellent regiocontrol is reported. Despite their synthetic significance, there is a general lack of catalytic methodology for the α-regioselective Mukaiyama-type aldol reaction of O-silylated dienolates. We demonstrate that the challenging competition between the α and γ positions of

  报道了一种能够从 2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃和酮酯中获得 α-（羟烷基）丁烯内酯的方法，并具有出色的区域控制。尽管它们具有合成意义，但普遍缺乏用于 O-甲硅烷基化二烯醇的 α-区域选择性 Mukaiyama 型羟醛反应的催化方法。我们证明亲核二烯醇的 α 和 γ 位置之间具有挑战性的竞争可以通过使用水性溶剂来控制。在 2-(三甲基甲硅烷氧基)呋喃中观察到的这种现象可以进一步扩展到 2-(三甲基甲硅烷氧基)噻吩的反应，但效率较低，可以扩展到 2-(三甲基甲硅烷氧基)吡咯。此外，由 (R,