δ-(6-azidohexyl)adenosine-O5’-tetraphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: δ-(6-azidohexyl)adenosine-O5’-tetraphosphate
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[6-azidohexoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₆H₂₈N₈O₁₆P₄
• 分子量: 712.337
• InChiKey: OCEZZPLUPFSJRO-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  329
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-(6-azidohexyl)adenosine-O5’-tetraphosphate 在 3,3',3"-phosphanetriyltripropionic acid hydrochloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以27%的产率得到δ-(6-aminohexyl)adenosine-O5’-tetraphosphate
  参考文献：
  名称：

  用于直接监测泛素激活的荧光标记的ATP类似物。

  摘要：

  缺乏用于实时高效监测酶促ATP裂解的简单而强大的测定方法。为了解决这个缺点，我们开发了荧光标记的ATP三磷酸，四磷酸和五磷酸腺苷类似物。与早期报道相反，新型ATP类似物仅在末端磷酸基团上带有一种基于a啶酮的染料。染料的荧光被ATP类似物的腺嘌呤成分淬灭，并在磷酸链断裂和染料从腺苷部分解离后恢复。因此，可以实时地跟踪ATP切割酶的活性。我们证明了这种通过泛素激活酶UBA1和UBA6进行泛素激活的能力，这代表了导致泛素与底物蛋白共价结合的酶促级联反应的第一步。从酵母到人类都高度保守的过程。我们发现，用作UBA1 / UBA6辅助因子的效率在很大程度上取决于ATP类似物的磷酸酯链的长度：三磷酸酯的使用不佳，而五磷酸酯的加工效率最高。值得注意的是，具有五磷酸酯的新型ATP类似物取代了最近报道的双染料标记的类似物的功效，因此，在广泛的应用中是有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.202001091
• 作为产物：
  描述：

  、 5’-三磷酸腺苷 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.5h， 以23%的产率得到δ-(6-azidohexyl)adenosine-O5’-tetraphosphate
  参考文献：
  名称：

  用于直接监测泛素激活的荧光标记的ATP类似物。

  摘要：

  缺乏用于实时高效监测酶促ATP裂解的简单而强大的测定方法。为了解决这个缺点，我们开发了荧光标记的ATP三磷酸，四磷酸和五磷酸腺苷类似物。与早期报道相反，新型ATP类似物仅在末端磷酸基团上带有一种基于a啶酮的染料。染料的荧光被ATP类似物的腺嘌呤成分淬灭，并在磷酸链断裂和染料从腺苷部分解离后恢复。因此，可以实时地跟踪ATP切割酶的活性。我们证明了这种通过泛素激活酶UBA1和UBA6进行泛素激活的能力，这代表了导致泛素与底物蛋白共价结合的酶促级联反应的第一步。从酵母到人类都高度保守的过程。我们发现，用作UBA1 / UBA6辅助因子的效率在很大程度上取决于ATP类似物的磷酸酯链的长度：三磷酸酯的使用不佳，而五磷酸酯的加工效率最高。值得注意的是，具有五磷酸酯的新型ATP类似物取代了最近报道的双染料标记的类似物的功效，因此，在广泛的应用中是有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.202001091

文献信息

• Fluorescently Labelled ATP Analogues for Direct Monitoring of Ubiquitin Activation
  作者：Daniel Hammler、Katrin Stuber、Fabian Offensperger、Martin Scheffner、Andreas Zumbusch、Andreas Marx

  DOI：10.1002/chem.202001091

  日期：2020.5.15

  developed fluorescently labelled adenosine tri-, tetra- and pentaphosphate analogues of ATP. The novel ATP analogues bear - in contrast to earlier reports - only a single acridone-based dye at the terminal phosphate group. The dye's fluorescence is quenched by the adenine component of the ATP analogue and is restored upon cleavage of the phosphate chain and dissociation of the dye from the adenosine moiety

  缺乏用于实时高效监测酶促ATP裂解的简单而强大的测定方法。为了解决这个缺点，我们开发了荧光标记的ATP三磷酸，四磷酸和五磷酸腺苷类似物。与早期报道相反，新型ATP类似物仅在末端磷酸基团上带有一种基于a啶酮的染料。染料的荧光被ATP类似物的腺嘌呤成分淬灭，并在磷酸链断裂和染料从腺苷部分解离后恢复。因此，可以实时地跟踪ATP切割酶的活性。我们证明了这种通过泛素激活酶UBA1和UBA6进行泛素激活的能力，这代表了导致泛素与底物蛋白共价结合的酶促级联反应的第一步。从酵母到人类都高度保守的过程。我们发现，用作UBA1 / UBA6辅助因子的效率在很大程度上取决于ATP类似物的磷酸酯链的长度：三磷酸酯的使用不佳，而五磷酸酯的加工效率最高。值得注意的是，具有五磷酸酯的新型ATP类似物取代了最近报道的双染料标记的类似物的功效，因此，在广泛的应用中是有希望的候选者。