GDP-6,6,6-trifluorofucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: GDP-6,6,6-trifluorofucose
• 英文别名: [(2r,3s,4r,5r)-5-(2-Amino-6-Oxo-1,6-Dihydro-9h-Purin-9-Yl)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-Yl]methyl (2r,3s,4r,5s,6r)-3,4,5-Trihydroxy-6-(Trifluoromethyl)tetrahydro-2h-Pyran-2-Yl Dihydrogen Diphosphate (Non-Preferred Name)；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(trifluoromethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₆H₂₂F₃N₅O₁₅P₂
• 分子量: 643.318
• InChiKey: CBLFMUIUVZLPER-KLZHJQHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  307
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 5’-三磷酸腺苷 在 sodium methylate 、 L-fucokinase/GDP-fucose pyrophosphorylase 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到GDP-6,6,6-trifluorofucose
  参考文献：
  名称：

  合成的氟化L-岩藻糖类似物抑制癌细胞和原代内皮细胞的增殖。

  摘要：

  岩藻糖基化是糖蛋白N和O聚糖最普遍的修饰之一，在各种细胞过程和疾病中起着重要作用。岩藻糖基化的小分子抑制剂已显示出有望作为镰状细胞疾病，关节炎和癌症的治疗剂。我们在这里描述了一组在代谢产物岩藻糖基化抑制剂中在1-岩藻糖的C2和/或C6位置带有氟原子的氟化1-岩藻糖类似物的设计和合成。对它们对细胞增殖的影响的初步研究表明，6,6-二氟-1-岩藻糖（3）和6,6,6-三氟-1-岩藻糖（6）显示出对人结肠癌细胞和人脐静脉内皮细胞增殖的显着抑制活性。相反，先前报道的2-脱氧-2-氟-1-岩藻糖（1）对所有测试的细胞系的增殖没有明显影响。为了了解氟化1-岩藻糖类似物抑制细胞增殖的机制，我们对相应的GDP氟化1-岩藻糖类似物进行了化学合成，并测试了它们对哺乳动物α1,6-岩藻糖基转移酶（FUT8）的抑制活性。有趣的是，6,6-二氟-1-岩藻糖（3）和6,6,6-三氟-1-岩藻糖（6）是更强的增殖抑制剂

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00228