methyl 3-imino-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: methyl 3-imino-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-iminobenzo[f]chromene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: JSWBYHIDFKFRFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 3-imino-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Cyano Active Methylene Compounds with 2-Hydroxy-1-naphthal-4-acetylaniline: An Unexpected Result

  摘要：

  氰基活性甲基化合物（1-5）与含有碳-氮双键和碳-氧双键的2-羟基-1-萘-4-乙酰苯胺在等摩尔比下缩合，生成粗固体（1a-5a），这些固体从苯中结晶。产品根据元素分析和光谱研究被鉴定为3-亚氨基-3H-苯并[f]色烯衍生物（1a-5a）。化合物（1-5）与2-羟基-1-萘-4-乙酰苯胺在2:1摩尔比下的反应也产生了相同的产品（1a-5a）。因此，氰基活性甲基化合物选择性地与2-羟基-1-萘-4-乙酰苯胺的碳-氮双键反应，留下被认为更具反应性的碳-氧双键完整，导致形成单加成-消除产物，这些产物由于羟基和氰基之间的相互作用而环化。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20228