4-nitro-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)butanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-nitro-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)butanal
• 英文别名: (2S,3S)-4-nitro-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxybutanal
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: YKGKLQIODZIFEO-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)butanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.83h， 以63%的产率得到4-nitro-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  串联亚胺/铜催化：α,β-二取代醛的高度对映选择性合成

  摘要：

  为了在环境友好和经济的条件下合成具有生物和合成价值的产品，不对称有机催化反应与铜催化反应相结合。这种亚胺/铜催化允许以一锅法以良好的收率合成高光学活性的 α,β-二取代醛。β-取代是通过亚胺催化硝基甲烷或丙二酸二乙酯与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成，然后在铜辅助下加入 TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-yloxyl）醛的α位。亚胺/铜催化的串联加成产物转化为 3,4,5-三取代哌啶，用于 X 射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300333
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硝基甲烷 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 氧气 、 苯甲酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4-nitro-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  串联亚胺/铜催化：α,β-二取代醛的高度对映选择性合成

  摘要：

  为了在环境友好和经济的条件下合成具有生物和合成价值的产品，不对称有机催化反应与铜催化反应相结合。这种亚胺/铜催化允许以一锅法以良好的收率合成高光学活性的 α,β-二取代醛。β-取代是通过亚胺催化硝基甲烷或丙二酸二乙酯与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成，然后在铜辅助下加入 TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-yloxyl）醛的α位。亚胺/铜催化的串联加成产物转化为 3,4,5-三取代哌啶，用于 X 射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300333

文献信息

• α, β- 치환 카르보닐 화합물, 이로부터 유도된 광학 활성 헤테로고리 화합물, 및 그 합성방법
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR101543428B1

  公开（公告）日：2015-08-12

  본 발명은 하기의 화학식 1-1의 α, β- 치환 광학 활성 카르보닐 화합물, 하기의 화학식 6으로 표현되는 3,4,5-치환 광학 활성 피페리딘 화합물, 락톤, 피롤리돈 등의 헤테로고리 화합물을 제공한다. 다양한 헤테로고리 화합물은 항산화 등의 생리활성을 나타낸다. <화학식 1-1> <화학식 6>

  本发明提供了如下式 1-1 所示的α、β-取代的光学活性羰基化合物，如下式 6 所示的 3、4、5-取代的光学活性哌啶化合物，以及内酯、吡咯烷酮等杂环化合物。各种杂环化合物具有生物活性，如抗氧化活性。<式 1-1> <式 6
• Tandem Iminium/Copper Catalysis: Highly Enantioselective Synthesis of α,β-Disubstituted Aldehydes
  作者：Ju-Hye Kim、Eun-Jin Park、Hwa-Jung Lee、Xuan-Huong Ho、Hyo-Sang Yoon、Pilsoo Kim、Hoseop Yun、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201300333

  日期：2013.7

  iminium/copper catalysis allowed highly optically active α,β-disubstituted aldehydes to be synthesized with good yields in one-pot fashion. The β-substitution took place through iminium-catalyzed Michael addition of nitromethane or diethyl malonate to the α,β-unsaturated aldehydes, followed by copper-assisted addition of TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxyl) at the aldehyde α-position. An

  为了在环境友好和经济的条件下合成具有生物和合成价值的产品，不对称有机催化反应与铜催化反应相结合。这种亚胺/铜催化允许以一锅法以良好的收率合成高光学活性的 α,β-二取代醛。β-取代是通过亚胺催化硝基甲烷或丙二酸二乙酯与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成，然后在铜辅助下加入 TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-yloxyl）醛的α位。亚胺/铜催化的串联加成产物转化为 3,4,5-三取代哌啶，用于 X 射线晶体学分析。